2,3-二氫呋喃是制抗腫瘤藥物的中間體,也可用于電子化學(xué)品和香料中,可由丙烯為原料合成,合成路線如圖所示:

已知:①高溫條件下,烯烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);

請回答下列問題:
(1)寫出A、C、E的結(jié)構(gòu)簡式:
A
CH2═CHCH2Br
CH2═CHCH2Br
、C
CH2=CHCH2CH2OH
CH2=CHCH2CH2OH
、E

(2)試劑①是
HCHO
HCHO
,反應(yīng)③的條件是
氫氧化鈉的醇溶液、加熱
氫氧化鈉的醇溶液、加熱

(3)請用系統(tǒng)命名法命名化合物F:
3,4-二溴-1-丁醇
3,4-二溴-1-丁醇

(4)寫出滿足下列條件的2,3-二氫呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
CH2=CHCOCH3
CH2=CHCOCH3

①沒有支鏈,且一取代產(chǎn)物只有兩種;
②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng).
(5)如何將2,3-二氫呋喃變成四氫呋喃()?請用化學(xué)方程式表示:
+H2
催化劑
+H2
催化劑

(6)四氫呋喃還可由化合物G(C4H10O2)在少量濃硫酸存在下制得或由化合物H(C4H9ClO)在氫氧化鈉溶液作用下制得,請分別寫出化合物G和H的結(jié)構(gòu)簡式G
HOCH2CH2CH2CH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
、H
ClCH2CH2CH2CH2OH
ClCH2CH2CH2CH2OH
分析:CH2═CHCH3與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH2═CHCH2Br,A為CH2═CHCH2Br,A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B,B為CH2═CHCH2MgBr,B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C,C的分子式為C4H8O,分子中多了1個C原子,則試劑①為HCHO,C為CH2═CHCH2CH2OH,C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F.由E的分子式與2,3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知,E中脫去1分子HBr生成2,3-二氫呋喃,則F中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E,同時發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水,E發(fā)生消去反應(yīng)生成2,3一二氫呋喃,據(jù)此解答.
解答:解:CH2═CHCH3與溴在高溫下發(fā)生反應(yīng)生成CH2═CHCH2Br,A為CH2═CHCH2Br,A發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成B,B為CH2═CHCH2MgBr,B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C,C的分子式為C4H8O,分子中多了1個C原子,則試劑①為HCHO,C為CH2═CHCH2CH2OH,C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F.由E的分子式與2,3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知,E中脫去1分子HBr生成2,3-二氫呋喃,則F中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E,同時發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應(yīng)生成溴化鉀與水,E發(fā)生消去反應(yīng)生成2,3一二氫呋喃,
(1)由上述分析可知,A為CH2═CHCH2Br,C為CH2═CHCH2CH2OH,F(xiàn)中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E,則E為,
故答案為:CH2═CHCH2Br;CH2═CHCH2CH2OH;;
(2)由于上述分析可知,試劑①為HCHO,反應(yīng)③的條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱,
故答案為:HCHO;氫氧化鈉的醇溶液、加熱;
(3)F的名稱為:3,4-二溴-1-丁醇,
故答案為:3,4-二溴-1-丁醇;
(4)2,3-二氫呋喃同分異構(gòu)體滿足:①沒有支鏈,且一取代產(chǎn)物只有兩種;②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng),該同分異構(gòu)體中含有2種H原子、不含-CHO,不飽和度為2,符合條件2,3-二氫呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CHCOCH3 等;
故答案為:CH2=CHCOCH3 等.
(5)2,3-二氫呋喃與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變成四氫呋喃(),反應(yīng)方程式為+H2
催化劑
,
故答案為:+H2
催化劑

(6)四氫呋喃還可由化合物G(C4H10O2)在少量濃硫酸存在下制得,則G為二元醇,2個OH處于端位,故G為HOCH2CH2CH2CH2OH,
或由化合物H(C4H9ClO)在氫氧化鈉溶液作用下制得,H含有氯原子、-OH,且處于端位,故H為ClCH2CH2CH2CH2OH,
故答案為:HOCH2CH2CH2CH2OH;ClCH2CH2CH2CH2OH.
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物的推斷與合成,需要學(xué)生對給予想信息進(jìn)行利用,較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力,注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷,較全面考查有機(jī)物的性質(zhì)及對知識的遷移運(yùn)用,題目難度中等.
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相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

2,3-二氧呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,四氫呋喃是常用溶劑,它們可以通過下列反應(yīng)流程來合成:

    已知:

   

    b.在堿存在的條件下,鹵代烴可與酵發(fā)生如下反應(yīng):

    R—X+R′—OH→R—O—R′+HX

    請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

(1)化合物B的名稱為               ;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是       ;反應(yīng)②的反應(yīng)條件是              。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A為            ;C為            ;A與乙酸反應(yīng)生成的酯為            

(3)工業(yè)上可由二元醇D( C4H10O2)在一定條件下脫水制得四氫呋喃,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為            。

(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            。

I.沒有支鏈,且一元取代產(chǎn)物只有兩種。

    Ⅱ.不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Ⅲ.核磁共振氫譜圖有2個峰,其面積之比為1:3。

(5)2,3—二氫呋喃在一定的條件下可以轉(zhuǎn)變成四氫呋喃,如何用簡單的化學(xué)方法檢驗(yàn)2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化?            。

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2010年江蘇省栟茶高中高三模擬考試化學(xué)試卷 題型:填空題

(14分)2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,也用于電子化學(xué)品和香料中,可由丙烯為原料合成:

已知:
(1)寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式: A ________________    E ________________。
(2)試劑①是___________,該步反應(yīng)類型是         反應(yīng)。
(3)反應(yīng)③的條件是____________,該步還產(chǎn)生另一有機(jī)副產(chǎn)物:____________。
(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式               。
①沒有支鏈,且一取代產(chǎn)物只有兩種;②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng);
(5)四氫呋喃還可以由化合物G (C4H9ClO)在氫氧化鈉作用下制得,請寫出該反應(yīng)的方程式______           _____。
(6)化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成。提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選;②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng);③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

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科目:高中化學(xué) 來源:2011屆河南省普通高中畢業(yè)班高考適應(yīng)性測試試卷(理綜)化學(xué)部分 題型:填空題

2,3-二氧呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,四氫呋喃是常用溶劑,它們可以通過下列反應(yīng)流程來合成:

已知:

b.在堿存在的條件下,鹵代烴可與酵發(fā)生如下反應(yīng):
R—X+R′—OH→R—O—R′+HX
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />(1)化合物B的名稱為               ;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是       ;反應(yīng)②的反應(yīng)條件是              。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A為            ;C為            ;A與乙酸反應(yīng)生成的酯為            。
(3)工業(yè)上可由二元醇D( C4H10O2)在一定條件下脫水制得四氫呋喃,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為            。
(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            。
I.沒有支鏈,且一元取代產(chǎn)物只有兩種。
Ⅱ.不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
Ⅲ.核磁共振氫譜圖有2個峰,其面積之比為1:3。
(5)2,3—二氫呋喃在一定的條件下可以轉(zhuǎn)變成四氫呋喃,如何用簡單的化學(xué)方法檢驗(yàn)2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化?            。

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科目:高中化學(xué) 來源:2010-2011學(xué)年河南省畢業(yè)班高考適應(yīng)性測試試卷(理綜)化學(xué)部分 題型:填空題

2,3-二氧呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,四氫呋喃是常用溶劑,它們可以通過下列反應(yīng)流程來合成:

    已知:

   

    b.在堿存在的條件下,鹵代烴可與酵發(fā)生如下反應(yīng):

    R—X+R′—OH→R—O—R′+HX

    請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

(1)化合物B的名稱為                ;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是        ;反應(yīng)②的反應(yīng)條件是               。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A為             ;C為             ;A與乙酸反應(yīng)生成的酯為            

(3)工業(yè)上可由二元醇D( C4H10O2)在一定條件下脫水制得四氫呋喃,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為            

(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式             。

I.沒有支鏈,且一元取代產(chǎn)物只有兩種。

    Ⅱ.不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Ⅲ.核磁共振氫譜圖有2個峰,其面積之比為1:3。

(5)2,3—二氫呋喃在一定的條件下可以轉(zhuǎn)變成四氫呋喃,如何用簡單的化學(xué)方法檢驗(yàn)2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化?             。

 

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