Question

【題目】已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體；

②C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104；

③A～I(xiàn)均為芳香族化合物。

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為________________。

(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

(3)I與F互為同分異構(gòu)體，下列能夠鑒別兩者的方法或試劑是________。

A．李比希法 B．質(zhì)譜法 C．紅外光譜法 D．核磁共振氫譜法 E．銀氨溶液

(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_______________________________。

(5)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。

(6)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有________種。

Answer 1

【答案】(1)羧基 (2)

(3)CDE

(4)

(5)

(6)6

【解析】本題的突破口是物質(zhì)C，由其最簡(jiǎn)式為CH及相對(duì)分子質(zhì)量為104，可得C的分子式為C8H8。C8H8的不飽和度為5，由信息③可知C為，D為氯代烴，且水解生成的醇能被連續(xù)氧化(反應(yīng)⑦⑧)，則E為，D為，F(xiàn)為，G為。由A、D互為同分異構(gòu)體及轉(zhuǎn)化關(guān)系可得A為，B為，I為，H為。(3)同分異構(gòu)體具有相同的最簡(jiǎn)式和質(zhì)荷比，A、B項(xiàng)不正確；I的官能團(tuán)是羰基，F(xiàn)的官能團(tuán)是醛基，C、D、E項(xiàng)正確。(6)G的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則這兩個(gè)取代基可以是—CH3和—COOH，也可以是—CH3和，在苯環(huán)上分別有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則滿足條件的G的同分異構(gòu)體共有6種。