Question

有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸．
CH₃CH₃

光照

Br2

B

NaOH，醇

△

C

Br2水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化劑

△

F

O2，催化劑

（1）請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
B是

 

，C是

 

，D是

 

，E是

 

，F(xiàn)是

 

．
（2）請(qǐng)寫出下列變化的化學(xué)方程式．
B→C

 

D→E

 

E→F

 

1mol草酸與2mol乙醇反應(yīng)可生成乙二酸二乙酯，化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH₃和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，E被氧化生成乙二醛，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH₃和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，E被氧化生成乙二醛，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，
（1）通過以上分析知，B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃CH₂Br、CH₂=CH₂、CH₂BrCH₂Br、CH₂OHCH₂OH、OHCCHO，
故答案為：CH₃CH₂Br；CH₂=CH₂；CH₂BrCH₂Br；CH₂OHCH₂OH；OHCCHO；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O，
D是1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr，
在銅作催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：CH₂OHCH₂OH+O₂

Cu

△

2H₂O+OHC-CHO，
在催化劑、加熱條件下，乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：CH₂OHCH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，
1mol草酸與2mol乙醇反應(yīng)可生成乙二酸二乙酯，化學(xué)方程式為HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂CH₂+NaBr+H₂O；為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；CH₂OHCH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．