Question

有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機產(chǎn)物略)：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。
已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH＝CHOH→RCH₂CHO；
②－ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團，該官能團的名稱是               。
（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是                    （填反應(yīng)編號）。
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式，G：                   ，M：                         。
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
FE :                                                         
反應(yīng)①：                                                              ，
（5）寫出所有符合下列要求的A的同分異構(gòu)體                              。
I．含有苯環(huán)     II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色
III． 苯環(huán)上的一元取代物只有一種

Answer 1

（1）醛基 （1分）
（2）①⑥
（3）G：CH₂＝CHOOCCH₃        M：   
（4）2CH3CHO+O22CH3COOH （其他合理答案亦可）
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O（3分）
（5）

解析試題分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式得G為乙酸乙烯酯，G在堿性條件下水解得F能被氧化，所以F為乙烯醇，由已知①得乙烯醇不穩(wěn)定，又轉(zhuǎn)化為乙醛，最終F為乙醛；則C為乙酸鈉；K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。說明K分子中含有苯環(huán)，且有兩個對位不同取代基；有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，說明A中含有甲基，B在堿性條件下水解生成兩種產(chǎn)物，其中為乙酸鈉，所以A為酯類。
由以上分析知D中有醇羥基和酚羥基，F(xiàn)中有醛基和酚羥基，所以F與I中具有相同的官能團是醛基
反應(yīng)①是酯、鹵原子的水解，⑥是酯的水解，所以填①⑥
G為乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHOOCCH₃ ;K為對羥基苯甲酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為
F為乙醛，與氧氣在銅做催化劑加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2CH3CHO+O22CH3COOH ；
B中含有1個溴原子、1個與苯環(huán)直接相連的酯基，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說明分子中含有醛基、酚羥基；苯環(huán)上的一元取代物只有一種，說明該有機物具有軸對稱結(jié)構(gòu)且有4個取代基，所以符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或
考點：考查有機物的推斷，反應(yīng)類型的判斷，官能團的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫