Question

Claisen酯縮合反應是近年來備受關注的一類有機合成，如甲酸乙酯與乙酸乙酯在一定條件下發(fā)生反應
①：HCOOC₂H₅+CH₃COOC₂H₅→CH₂COOC₂H₅+CH₃CH₂OH
由乙苯（ ）合成化合物Ⅴ的線路如下：

（1）對于化合物Ⅴ：分子式為

 

，官能團名稱為

 

．
（2）化合物Ⅰ與NaOH醇溶液共熱的化學反應方程式為

 

 （注明反應條件）．
（3）對于化合物Ⅱ的下列說法正確的是

 

A、屬于苯的同系物B、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C、能發(fā)生消去反應        D、苯環(huán)上的一溴代物有3種
（4）化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為

 

，Ⅲ的一種同分異構體Ⅵ遇三氯化鐵溶液顯紫色，化合物Ⅵ的結構簡式為

 

（任寫一種）．
（5）化合物Ⅴ也能與甲酸乙酯發(fā)生類似①的反應，寫出產(chǎn)物中不能與金屬鈉反應的有機物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由流程 與溴單質在光照條件下發(fā)生烷烴上的氫取代反應生成Ⅰ，Ⅰ反應生成Ⅱ，Ⅱ氧化生成Ⅲ，Ⅲ氧化生成Ⅳ，所以Ⅱ應該為醇，Ⅲ為醛，Ⅳ為羧酸，又故根據(jù)Ⅳ與乙醇反應生成Ⅴ，Ⅴ的結構簡式為，所以Ⅳ為，Ⅲ為，Ⅱ為，則Ⅰ在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成Ⅱ，Ⅰ為，據(jù)此分析解答；

解答： 解：由流程 與溴單質在光照條件下發(fā)生烷烴上的氫取代反應生成Ⅰ，Ⅰ反應生成Ⅱ，Ⅱ氧化生成Ⅲ，Ⅲ氧化生成Ⅳ，所以Ⅱ應該為醇，Ⅲ為醛，Ⅳ為羧酸，又故根據(jù)Ⅳ與乙醇反應生成Ⅴ，Ⅴ的結構簡式為，所以Ⅳ為，Ⅲ為，Ⅱ為，則Ⅰ在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成Ⅱ，Ⅰ為，
（1）根據(jù)化合物Ⅴ的結構簡式，則分子式為C₁₀H₁₂O₂，官能團名稱為酯基，故答案為：C₁₀H₁₂O₂，酯基；
（2）化合物Ⅰ為與NaOH醇溶液共熱的化學反應方程式為，故答案為：；
（3）化合物Ⅱ為，
A、因為含有羥基，所以不屬于苯的同系物，故A錯誤；
B、因為含有羥基，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C、因為含有羥基并且羥基β-C上有氫，所以能發(fā)生消去反應，故C正確；
D、根據(jù)Ⅱ為，所以苯環(huán)上的一溴代物有3種，故D正確；
故選：BCD；
（4）根據(jù)以上分析，化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應，結構簡式為，Ⅲ的一種同分異構體Ⅵ遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則符合條件的化合物Ⅵ的結構簡式為，故答案為：；
（5）化合物Ⅴ也能與甲酸乙酯發(fā)生類似①的反應，則反應生成和乙醇，所以不能與金屬鈉反應的有機物的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成及推斷，為高頻考點，把握合成中有機物的官能團及性質為解答的關鍵，注意結構與性質的關系，題目難度中等．