Question

有機(jī)物A（C₁₂H₁₅ClO₃）為含多種官能團(tuán)的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1（其中虛線框內(nèi)為未知部分的結(jié)構(gòu)）所示，A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化圖2（其中部分產(chǎn)物已略去）．

已知：D能使溴的CCl₄溶液褪色；B不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)；C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．回答下列問題．
（1）寫出C中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出一種）：

 

．
（3）寫出反應(yīng)類型：C→D

 

；B→E

 

．
（4）寫出E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成E為，E與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到．C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂═CHCOOH，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故C為，B為，B發(fā)生催化氧化生成E為，E與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到．C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂═CHCOOH，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到，
（1）C為，含有官能團(tuán)的名稱為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或；
（3）C→D發(fā)生醇的消去反應(yīng)，B→E是醇發(fā)生催化氧化，故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）E為，E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，側(cè)鏈為-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-OOCCH₂CH₃或-COOCH₂CH₃，共有5種，其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：等，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與B、C分子式及性質(zhì)進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．