Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖（部份反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。

已知：I.A為飽和一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%；

II.；

III.(R、R’可表示烴基或氫原子)

請回答：

（1）C中官能團(tuán)的名稱為_____________，寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________，該分子中最多有______________個原子共面

（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________________。

（3）③的反應(yīng)類型是_________________________

（4）寫出兩種與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。

（5）參照上述信息，設(shè)計合成路線，以溴乙烷為原料（其他無機試劑任選）合成，_____________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 9 CH3CH2CH2CHO++H2O 加成反應(yīng) HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2(任寫兩種) CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc為，堿性水解得到PVA()，A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得PVB。

(1)C為CH3CH=CHCHO，C中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使碳碳雙鍵平面與-CHO平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，該分子中最多有9個原子共平面，故答案為碳碳雙鍵和醛基；；9；

(2)D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CHO++H2O，故答案為CH3CH2CH2CHO++H2O；

(3)反應(yīng)③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生CH3COOCH=CH2，故答案為加成反應(yīng)；

(4)F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2，故答案為HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2(任寫兩種)

(5)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO，故答案為CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO。