Question

4．利膽解痙藥“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反應可以生成A，二者的結構簡式如圖．

（1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，1mol“亮菌甲素”跟溴水反應時最多消耗3 mol Br₂；能發(fā)生水解反應的官能團名稱是酯基，能發(fā)生還原反應的官能團名稱是羰基．
（2）有機物A能發(fā)生如下轉化，其中G分子中的碳原子在一條直線上．

信息提示：i．
iiR-O-CH₃$\stackrel{HCl}{→}$R-OH（R為脂肪烴或芳香烴基）
①B→E的化學方程式是：．
②G的結構簡式是：．
③H是G的一種同分異構體，可以發(fā)生水解反應，寫出其結構簡式．

Answer 1

分析 （1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、羰基和酯基，苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應；
酯基能發(fā)生水解反應，羰基能發(fā)生還原反應；
（2）A在臭氧作用下反應生成B和C，根據化合價的斷裂方式可知，B為，B發(fā)生取代反應生成E，E為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F為，F在濃硫酸作用發(fā)生消去反應，根據題給信息可知最終產物為G，G為CH₃-C≡C-COOH，據此分析解答．

解答 解：（1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、羰基和酯基，苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應，所以1mol該物質最多能和3mol溴反應；
酯基能發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧基，羰基能發(fā)生還原反應；
故答案為：C₁₂H₁₀O₅；3；酯基；羰基；
（2）A在臭氧作用下反應生成B和C，根據化合價的斷裂方式可知，B為，B發(fā)生取代反應生成E，E為，
C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F為，F在濃硫酸作用發(fā)生消去反應，根據題給信息可知最終產物為G，G為CH₃-C≡C-COOH，
①B為，B發(fā)生取代反應生成E，E為，則B→E的化學方程式是：，
故答案為：；
②G的結構簡式為，故答案為：；
③G為，H是G的一種同分異構體，可以發(fā)生水解反應，說明含有酯基，則該結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機物的結構和性質，為高頻考點，側重考查學生推斷能力及知識遷移能力，根據物質結構簡式、反應條件及題給信息進行推斷，注意有機物分子中斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構種類判斷．