Question

某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C。B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種。以C為原料通過(guò)下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可能有        種產(chǎn)物。
⑵C→D的反應(yīng)類型為             ，M的分子式為           。
⑶寫出E→F的化學(xué)方程式                                           。
⑷G中的含氧官能團(tuán)的名稱是           ，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式：               。
⑸M的同分異構(gòu)體有多種，寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種     
③遇FeCl₃溶液不顯紫色   ④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣
（提示：一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)－OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）
          、           、           、         。

Answer 1

⑴（2分），   2（1分）     ⑵ 加成（1分），C₉H₁₀O₃（1分）。
⑶＋2NaOH＋NaCl＋2H₂O 。（2分）
⑷ 羥基、羧基 （1分），（2分）
⑸（4分）

解析試題分析：相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A應(yīng)該是乙炔，B的核磁共振譜顯示只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種，且104÷26＝4，這說(shuō)明B是4分子乙炔自身加成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是，與等物質(zhì)的量Br₂作用時(shí)可以發(fā)生1，2－加成或1，4－加成，共計(jì)是兩種生成物。C的核磁共振譜顯示也只有一種氫，所以根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量是78可知，C是苯。C和丙烯反應(yīng)生成D，則根據(jù)D和氯氣反應(yīng)后的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是，這說(shuō)明C生成D的反應(yīng)是丙烯的加成反應(yīng)。與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子，能被氧化生成羧基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F酸化得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)M的球棍模型可知，M是G和乙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成的，則M的化學(xué)式是C₉H₁₀O₃。在M的同分異構(gòu)體中①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基應(yīng)該是對(duì)稱結(jié)構(gòu)的；③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說(shuō)明不存在酚羥基。④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，這說(shuō)明含有2個(gè)酚羥基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。