Question

扁桃酸是重要的醫(yī)藥合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）扁桃酸分子中含氧官能團(tuán)名稱為

羥基、羧基

扁桃酸的同分異構(gòu)體有多種，下列有機(jī)物中不屬于扁桃酸的同分異構(gòu)體的是

④⑤

（2）工業(yè)上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下

①步驟I的反應(yīng)類型

加成反應(yīng)

②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

（3）環(huán)扁桃酸酯是一種療效顯著的血管擴(kuò)張劑，可由扁桃酸和3，3，5一三甲基環(huán)己醇（ ）經(jīng)硫酸催化而生成，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

（4）用質(zhì)譜法測定扁桃酸得到其質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比數(shù)值是

152

；扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有

6

種吸收峰．
（5）將任意數(shù)量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種物質(zhì)，下列有關(guān)判斷錯(cuò)誤的是

D

A．M可能是      B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯酚              D．M不可能是

Answer 1

分析：（1）中含-OH、-COOH，利用分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體來分析；
（2）①步驟I中-CHO中的C=O鍵斷裂與HCN發(fā)生加成反應(yīng)；
②醇催化氧化生成醛；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基環(huán)己醇（ ）經(jīng)硫酸催化發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)扁桃酸酯和水；
（4）最大的質(zhì)荷比數(shù)值等于其相對分子質(zhì)量的數(shù)值，由結(jié)構(gòu)的對稱可知，分子中共有6種不同位置的H原子；
（5）中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，燃燒生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，與M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則M中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1．

解答：解：（1）中含-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，因分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體，則只有④⑤不為其同分異構(gòu)體，
故答案為：羥基、羧基；④⑤；
（2）①步驟I中-CHO中的C=O鍵斷裂與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，則該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
②醇催化氧化生成醛，則該反應(yīng)為，故答案為：；
（3）扁桃酸和3，3，5一三甲基環(huán)己醇（ ）經(jīng)硫酸催化發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)扁桃酸酯和水，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）最大的質(zhì)荷比數(shù)值等于其相對分子質(zhì)量的數(shù)值，其相對分子質(zhì)量為152，則最大質(zhì)荷比為152，由結(jié)構(gòu)的對稱可知，分子中共有6種不同位置的H原子，則核磁共振氫譜圖中有6種吸收峰，故答案為：152；6；
（5）中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，燃燒生成n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，與M以任意比混合后n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則M中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以A、B、C中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，則均可能，中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，也可能，故答案為：D．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、熟悉加成、酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理即可解答，（5）為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．