Question

【題目】PET是一種制作飲料瓶的塑料。以有機物A(分子式為C9H9O2Br)合成PET及F的轉(zhuǎn) 化關(guān)系如下圖。其中D為對乙基苯甲酸,可用作液晶原料及中間體。A、C、D、E均能NaHCO3溶液反應(yīng)。

已知：I.A分子的核磁共振氫譜上有五個峰,其面積之比為1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2

II(R1、R2代表烴基或氫原子)

請回答下列問題：

(1) 化合物D的分子式為_______，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。

(2)高分子化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為_________.

(3) 反應(yīng)⑤的化學方程式為______________________。

(4)利用反應(yīng)①后的溶液，設(shè)計實驗證明A分子中含有的鹵素原子為溴原子的實驗步驟和現(xiàn)象為________________________

(5)寫出符合下列條件D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________.

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b.能與FeCl3.溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種

(6)寫出以乙烯為起始原料制備六元環(huán)酯( )的合成路線(其他試劑任選)___________________

Answer 1

【答案】C9H10O2 消去 取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子

【解析】

A在氫氧化鈉的醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B酸化生成C，C在Ni的催化下與H2發(fā)生加成反應(yīng)， D為,所以C為，B為，A分子的核磁共振氫譜上有五個峰,其面積之比為1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2，則A為，D與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成E（），E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，C一定條件發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F為。

（1）D為，分子式為C9H10O2；A在氫氧化鈉的醇溶液下發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)生成；答案：C9H10O2；消去；

（2）高分子化合物F是由C加聚得到，結(jié)構(gòu)簡式為；答案：；

（3）反應(yīng)⑤是與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 ，所以化學方程式為；答案：；

（4）反應(yīng)①是的消去反應(yīng)，可以驗證產(chǎn)物中的HBr中的Br-就可證明A分子中含有的鹵素原子為溴原子，所以可取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；答案：可取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；

（5）D為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明需要有醛基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明需要有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則同分異構(gòu)體有；答案：；

（6）六元環(huán)酯( )存在兩個酯基，可通過乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以合成線路為：；答案;。

反應(yīng)條件	可能官能團
濃硫酸	①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）
稀硫酸	①酯的水解（含有酯鍵） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液	①鹵代烴的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液	鹵代烴消去（－X）
H2、催化劑 （Ni）	加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))，一般羧基、酯鍵則不與H2加成
O2/Cu、加熱	醇羥基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe	苯環(huán)上氫原子被取代
Cl2(Br2)/光照	烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上氫原子被取代
堿石灰/加熱	R－COONa