Question

16．【有機化學基礎】工業(yè)上常以烴的含氧衍生物X為主要原料生產(chǎn)可降解塑料PCL【H[O（CH₂）₅CO]_nOH]】及阻燃劑四溴雙酚A．  合成線路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液顯紫色；

（1）B的分子式為C₆H₁₂O；C中官能團的電子式為；D的結構簡式為．
（2）B→C還需要的反應試劑及條件是O₂、Cu、加熱，該反應類型是氧化反應．
（3）寫出E→PCL的化學方程式：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O；
寫出X→Y的化學方程式：；
（4）符合以下條件的D的同分異構體有10種（不考慮空間異構），任意寫出其中一種的結構簡式為HCOOCH=CHCH（CH₃）₂．
①能使溴的CCl₄溶液褪色   ②能發(fā)生銀鏡反應  ③含有兩個甲基和兩種官能團
（5）已知由烯烴直接制備不飽和酯的新方法為：

利用乙烯為有機原料（無機物和反應條件自選）合成聚合物涂料，寫出合成該涂料的反應流程圖．

Answer 1

分析 X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質量為47×2=94，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則X為，X和氫氣發(fā)生加成反應生成B為，C為，則B發(fā)生催化氧化反應生成C，PCL為E發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物，則E結構簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應然后酸化得到E，結合信息可知D的結構簡式為．根據(jù)題給信息②知，Y結構簡式為，四溴雙酚A結構簡式為．
（5）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應生成高分子化合物．

解答 解：X的蒸汽密度是相同條件下H₂的47倍，其相對分子質量為47×2=94，遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則X為，X和氫氣發(fā)生加成反應生成B為，C為，則B發(fā)生催化氧化反應生成C，PCL為E發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物，則E結構簡式為HO（CH₂）₅COOH，D發(fā)生水解反應然后酸化得到E，結合信息可知D的結構簡式為．根據(jù)題給信息②知，Y結構簡式為，四溴雙酚A結構簡式為．
（1）B為環(huán)己醇，其分子式為C₆H₁₂O，C為，官能團的電子式為，D的結構簡式為，
故答案為：C₆H₁₂O；；；
（2）B→C還需要的反應試劑及條件是O₂、Cu、加熱，C生成D的反應是氧化反應，
故答案為：O₂、Cu、加熱；氧化反應；
（3）E→PCL的化學方程式：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O，
X→Y的化學方程式：，
故答案為：nHO（CH₂）₅COOH$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O；
；
（4）D結構簡式為，D的同分異構體符合下列條件：①能使溴的CCl₄溶液褪色，②能發(fā)生銀鏡反應，③含有兩個甲基和兩種官能團，說明含有碳碳雙鍵與醛基，符合條件的同分異構體有：HCOOCH₂CH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=C（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）=CHCH₂CH₃、HCOOCH=C（CH₃）CH₃、HCOOCH=CHCH（CH₃）₂，共10種，
故答案為：10；HCOOCH=CHCH（CH₃）₂等；
（5）一定條件下乙烯和水發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反應生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷和有機合成，側重考查學生分析推理及知識綜合應用能力，注意對題目給予信息的理解，熟練掌握官能團的性質與衍變，（4）中限制條件同分異構體的書寫為易錯點、難點，題目難度中等．