Question

4．辣椒素是辣椒的活性成分，可以預防心臟病，也能緩解肌肉關節(jié)疼痛．辣椒素中酯類化合物的結構可以表示為：（R為烴基）．其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下：

已知：
①A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰；
②化合物J的分子式為C₁₅H₂₂O₄；
③
回答下列問題：
（1）G所含官能團的名稱為羥基、醚鍵．
（2）由A和B生成C的化學方程式為（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O．
（3）由C生成D的反應類型為加成反應，D的化學名稱為4，4-二甲基-1-戊醇．
（4）由H生成I的化學方程式為．
（5）J的結構簡式為．
（6）G的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有8種（不含立體異構），核磁共振氫譜顯示2組峰的是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH₂OH結構，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應得到J，J的分子式為C₁₅H₂₂O₄，結合J的結構特點，可知F為C₆H₁₃COOH．A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，則B為CH₃CHO，A分子中碳原子數(shù)目為5，A的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，則A為（CH₃）₃CCHO，根據(jù)信息③可知，A與B反應得到C，C與氫氣反應得到D，則C為（CH₃）₃CCH=CHCHO，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應得到I，則
可知I為，G為，H為，F(xiàn)和I發(fā)生酯化反應生成J為，據(jù)此解答．

解答 解：D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH₂OH結構，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應得到J，J的分子式為C₁₅H₂₂O₄，結合J的結構特點，可知F為C₆H₁₃COOH．A、B和E為同系物，其中B的相對分子質(zhì)量為44，則B為CH₃CHO，A分子中碳原子數(shù)目為5，A的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，則A為（CH₃）₃CCHO，根據(jù)信息③可知，A與B反應得到C，C與氫氣反應得到D，則C為（CH₃）₃CCH=CHCHO，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應得到I，則
可知I為，G為，H為，F(xiàn)和I發(fā)生酯化反應生成J為，
（1）G為，所含官能團的名稱為羥基、醚鍵，
故答案為：羥基、醚鍵；
（2）由A和B生成C的化學方程式為：（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCHO+CH₃CHO$→_{△}^{稀NaOH}$（CH₃）₃CCH=CHCHO+H₂O；
（3）由C生成D的反應類型為加成反應，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，名稱為：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案為：加成反應；4，4-二甲基-1-戊醇；
 （4）由H生成I的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）J的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）G（）的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以含有2個-CH₂OH且處于對位，或含有2個-OCH₃且處于對位，可以含有4個取代基，為2個-OH、2個-CH₃，當2個甲基相鄰時，另外2個-OH分別與甲基相鄰，或分別與甲基處于間位，當2個甲基處于間位時，另外2個-OH處于對位且分別與甲基相鄰、相間，當2個甲基對位時，2個-OH分別與2個甲基相鄰且2個羥基處于對位，或者2個羥基處于對位，或者2個-OH分別與1個甲基相鄰，故符合條件的同分異構共有8種，核磁共振氫譜顯示2組峰的是，
故答案為：8；．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用反應條件、J的結構特點與分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生分析推理能力，難度中等．