Question

已知：

芳香烴A，其蒸氣密度為相同條件下甲烷的6.625倍，其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積之比為1：1：3，鹵代烴B的核磁共振氫譜圖也有3組峰，峰面積之比為1：1：1，A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．

回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為

 

，A的名稱(chēng)為

 

；
（2）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）寫(xiě)出C與足量新制Cu（OH）₂懸濁液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（4）已知D（C₈H₈O₃）可以合成一中聚酯類(lèi)高分子化合物E，則D中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

，由D合成E的反應(yīng)類(lèi)型為

 

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

；
（5）F是A的一元溴代產(chǎn)物，試寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，并寫(xiě)出其中一種在加熱條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A蒸氣密度為相同條件下甲烷的6.625倍，其相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量為6.625×14=106，分子中C原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，由H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)可知，A的分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積之比為1：1：3，有2個(gè)甲基，則A為，鹵代烴B的核磁共振氫譜圖也有3組峰，峰面積之比為1：1：1，則B為，C為，由反應(yīng)信息結(jié)合D的分子式可知，D為，A在FeBr₃催化劑條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代，F(xiàn)是A的一元溴代產(chǎn)物，則F為或，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A蒸氣密度為相同條件下甲烷的6.625倍，其相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量為6.625×14=106，分子中C原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，由H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)可知，A的分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積之比為1：1：3，有2個(gè)甲基，則A為，鹵代烴B的核磁共振氫譜圖也有3組峰，峰面積之比為1：1：1，則B為，C為，由反應(yīng)信息結(jié)合D的分子式可知，D為，A在FeBr₃催化劑條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代，F(xiàn)是A的一元溴代產(chǎn)物，則F為或，

（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₁₀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為鄰二甲苯，故答案為：C₈H₁₀；
（2）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是：取代反應(yīng)；在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與B（）互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（3）C（）與足量新制Cu（OH）₂懸濁液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+4Cu（OH）₂

△

+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案為：+4Cu（OH）₂

△

+2Cu₂O↓+4H₂O；
（4）D（C₈H₈O₃）可以合成一中聚酯類(lèi)高分子化合物E，D為，含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羧基、羥基，由D合成E的反應(yīng)類(lèi)型為L(zhǎng)縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 n

一定條件

+n（n-1）H₂O，
故答案為：羧基、羥基；縮聚反應(yīng)；n

一定條件

+n（n-1）H₂O；
（5）F是A的一元溴代產(chǎn)物，F(xiàn)所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：為或，其中一種在加熱條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH

H2O

△

+NaBr，故答案為：、；+2NaOH

H2O

△

+NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，（5）中反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)，注意水解得到酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)，學(xué)生容易忽略．