已知：①1，3-丁二烯與等物質(zhì)的量的溴加成時(shí)，主要為1，4-加成產(chǎn)物；?，現(xiàn)以1，3-丁二烯為主要原料，寫出制取氯丁橡膠的化學(xué)方程式。_______________________

_____________________________________________________________________?

解析：要生成需單體：，

但CH2=CH—CH=CH2易發(fā)生1,4-加成，氯原子不能直接加成到2號(hào)碳上。可以通過(guò)先把CH2=CH—CH=CH2進(jìn)行1,4-加成，把雙鍵移到中間位置后，再加上氯原子，最后再恢復(fù)原來(lái)的雙鍵，題中給的是堿性條件，所以可以通過(guò)鹵代烴水解得到醇，醇再發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成雙鍵。

注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中可以通過(guò)引入某些官能團(tuán)后，使另一些反應(yīng)在某個(gè)特定位置上反應(yīng)，本題中是通過(guò)Br2把雙鍵引入2號(hào)碳，再通過(guò)溴代烴水解成醇，醇消去后生成烯的方法把氯原子定位于2號(hào)碳。在第二步中要把1，4-二溴-2-丁烯先水解后再加成，若先加成，后生成的水解時(shí)氯也水解，則生成三元醇，不符合題意。

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相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2012?河?xùn)|區(qū)一模）現(xiàn)以乙醛為原料，發(fā)生以下的反應(yīng)（A、B、C、D、E、F均為有機(jī)物）：根據(jù)下列已知條件回答問(wèn)題：

己知：
①
②E的分子式C12H18O4；B中無(wú)甲基；
（1）A的分子式為：
C4H8O2
C4H8O2
，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH2=CHCH2CHO
CH2=CHCH2CHO
；
對(duì)有機(jī)物B化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是
BD
BD

A．既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)
B．與H2發(fā)生加成反應(yīng)，必定得到一種純的新有機(jī)物
C．能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物
D．能使Br2的水溶液褪色，1mol該有機(jī)物恰好和1mol Br2反應(yīng)
（2）③和④的反應(yīng)類型分別為：③
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
④
加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
：
（3）請(qǐng)寫出①的化學(xué)反應(yīng)方程式：
2CH3CHO
一定條件
CH3CH（OH）CH2CHO
2CH3CHO
一定條件
CH3CH（OH）CH2CHO
；
（4）請(qǐng)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：
CH3CH（OH）CH2CH2OH+2CH2=CHCH2COOH
濃H2SO4
△
2H2O+
CH3CH（OH）CH2CH2OH+2CH2=CHCH2COOH
濃H2SO4
△
2H2O+
；
（5）請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給F命名：
1，3-丁二醇
1，3-丁二醇
，F(xiàn)還能用于合成下列高聚物

寫出G→順式聚1，3-丁二烯的化學(xué)反應(yīng)方程式：
nCH2=CH-CH=CH2
催化劑
nCH2=CH-CH=CH2
催化劑
；
（6）7.4g C與足量金屬Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2
1.12
1.12
L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．
（7）A有許多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出所有符合下列條件的A的同分異構(gòu)體：
①能夠發(fā)生水解反應(yīng)；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③非醚類物質(zhì)
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2
．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

甲苯是一種重要的化工原料．某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從甲苯經(jīng)一系列反應(yīng)合成了化合物C．

已知：
請(qǐng)完成下列各題：
（1）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，物質(zhì)X的分子式是
CH2O
CH2O
．
（2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型分別為
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
、
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
．
（3）物質(zhì)A為
．
（4）根據(jù)以上信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以乙烯和CH3MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH3CH2OH
濃H2SO4
170℃
CH2=CH2
高溫、高壓
催化劑
CH2-CH2

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2012?崇明縣二模）已知：，如果要合成所用的原始原料可以是（　�。�

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

I．已知：，如果要合成，所用的原料可以是
AD
AD

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔            B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔        D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔
II．（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無(wú)雙鍵、無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
HC≡C-C≡C-CH2-CH3
HC≡C-C≡C-CH2-CH3
；
（2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式
；
（3）1866年凱庫(kù)勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)（填入編號(hào)）
ad
ad

a．苯不能使溴水褪色     b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)  c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體   d．鄰二溴苯只有一種
（4）苯分子的空間構(gòu)型為
平面正六邊形
平面正六邊形
；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是
介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
．
Ⅲ．0.1mol某烴完全燃燒生成0.4mol H2O，又知其含碳量為92.307%，則此有機(jī)物的分子式為
C8H8
C8H8
．若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
；若其不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且每個(gè)碳原子與另外三個(gè)碳原子相連接，鍵角為90度，則其結(jié)構(gòu)式為
（用鍵線式表示），它的一氯代物有
1
1
種，二氯代物有
3
3
種．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2010?海南）I已知：，如果要合成 所用的原始原料可以是
AD
AD

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔        B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔    D．，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔
II（A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8g C02和3.6g H20；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為
C2H4O2
C2H4O2
：
（2）A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基．由B生成C的化學(xué)方程式為
C6H5CHClCH3+H2O
NaOH
△
C6H5CHOHCH3+HCl
C6H5CHClCH3+H2O
NaOH
△
C6H5CHOHCH3+HCl
；
（3）由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是
NaOH醇溶液并加熱
NaOH醇溶液并加熱
、
濃硫酸并加熱
濃硫酸并加熱
；
（4）由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
、
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
；
（5）F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
；
（6）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有
7
7
個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是
 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

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