Question

化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示：

A C6H6O

已知：
①++CH₃COOH

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)①                    反應(yīng)③                     。
（2）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                 。由A合成D至少需要       個(gè)步驟才能完成。
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
                                                                       。
（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH(aq)中發(fā)生水解。1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH           mol。
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子
                                                                            。
（6）由不能一步完成，請(qǐng)解釋可能的原因。
                                                                            。

Answer 1

（1）加成反應(yīng)（1分）、還原反應(yīng)（1分）
（2）  （1分） 、  3 （1分）
（3） （2分）
（4）3 （2分）
（5）  （1分×2）
（6）氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。（2分）

解析試題分析：
（1）前后對(duì)照分析，可知寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)①為加成反應(yīng)，主要發(fā)生在甲醛的雙鍵上， 反應(yīng)③是還原反應(yīng)，硝基變?yōu)榱税被��?br />（2）根據(jù)反應(yīng)中有酚羥基可知為    ， D為對(duì)硝基苯酚，要由為原料來(lái)制備，只有和硝酸進(jìn)行取代反應(yīng)得到鄰和對(duì)位硝基苯酚，再進(jìn)行蒸餾分離可以得到，
（3）反應(yīng)是個(gè)酯化反應(yīng)，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫這一原理可以得到：

（4）B的有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體是一種酯，名字是甲酸（鄰或?qū)�或間位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol該有機(jī)物最多消耗NaOH3mol。
（5）F 是根據(jù)信息②得到的產(chǎn)物，根據(jù)要求可寫為

（6）由物質(zhì)轉(zhuǎn)化，B為鄰羥基苯甲酸，當(dāng)氧化醇羥基時(shí)，酚羥基也可能會(huì)被氧化，故需要先保護(hù)酚羥基，最后恢復(fù)酚羥基。
考點(diǎn)：考查了同異構(gòu)體的書寫和判斷，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫和物質(zhì)的推斷。