Question

8．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常見的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如圖（反應(yīng)條件沒有全部注明）：

（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）反應(yīng)⑤的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應(yīng)條件）：．
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型（填編號）A，反應(yīng)④的反應(yīng)類型（填編號）E．
A．取代反應(yīng)　　B．加成反應(yīng)　　C．消去反應(yīng)　　　D．酯化反應(yīng)　　E．氧化反應(yīng)
（4）在合成線路中，設(shè)計第③和第⑥這兩步反應(yīng)的目的是保護酚羥基，防止被氧化．

Answer 1

分析 反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，據(jù)此答題．

解答 解：反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：A，E；
（4）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑥的目的是：保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護酚羥基，防止被氧化．

點評 本題考查有機化學推斷，難度中等，注意結(jié)合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用，在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團以及官能團的位置．