Question

（14分）（2012?廣東）過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：

反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　

 

（2）化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結構簡式為　

 

（3）化合物Ⅲ的結構簡式為　

 

（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應的方程式為　 　（注明反應條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3CO﹣Cl反應生成Ⅱ，其反應類型為　 　．

（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應，Ⅴ與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為　 　（寫出其中一種）．

 

Answer 1

（1）C7H5OBr（2）（3）（4）；取代反應（5）

【解析】（1）根據(jù)結構簡式判斷含有的元素種類和原子個數(shù)可確定分子式；

（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應；

（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結構；

（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，應生成CH2=CHCH=CH2；由Ⅳ與CH3CO﹣Cl反應生成Ⅱ，發(fā)生取代反應；

（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，對應的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，結合題給信息判斷；

【解析】
（1）化合物Ⅰ中含有7個C、5個H、1個O、1個Br，則分子式為C7H5OBr，故答案為：C7H5OBr；

（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應，C=C變?yōu)镃﹣C，生成物為，

故答案為：；

（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；

（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，應生成CH2=CHCH=CH2，反應的方程式為，Ⅳ與CH3CO﹣Cl反應生成Ⅱ，反應的方程式為，應為取代反應，

故答案為：；取代反應；

（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應，說明含有﹣CHO，對應的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、CH3CH（CH3）CHO等，與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，為等，故答案為：．