Question

7．對(duì)乙酰氨苯酚（M）是常用的消炎解熱鎮(zhèn)痛藥．其合成路線如下：

完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO．C→D的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)．
（2）實(shí)驗(yàn)室中進(jìn)．行反應(yīng)①的實(shí)驗(yàn)時(shí)添加試劑的順序?yàn)榧尤霛庀跛�，再加入濃硫酸，最后加入苯�?br />（3）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是cd．（選填編號(hào)）
a．分子式為C₆H₆NO
b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．遇到FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
d．既能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，又能和鹽酸反應(yīng)
（4）已知與的性質(zhì)相似，寫(xiě)出一定條件下M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有-NH₂；③屬于酯類(lèi)物質(zhì)．
（6）N-鄰苯二甲酰甘氨酸（）是重要的化工中間體，工業(yè)上以鄰二甲苯和甘氨酸（NH₂-CH₂-COOH）為原料通過(guò)一系列的反應(yīng)制取該化合物，請(qǐng)參照上述流程的相關(guān)信息，寫(xiě)出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）（2）（3）B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH₃COOH，可推知乙烯與氧氣反應(yīng)生成A為CH₃CHO，A進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，反應(yīng)①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發(fā)生加氫、去氧得到D，C發(fā)生還原反應(yīng)得到D；
（4）M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)；
（5）M的同分異構(gòu)體滿足：苯環(huán)上連有-NH₂，屬于酯類(lèi)物質(zhì)，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個(gè)不同取代基、且處于對(duì)位，另外取代基為CH₃COO-或HCOOCH₂-或CH₃OOC-；
（6）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中E轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)可知，與NH₂CH₂COOH反應(yīng)得到與水．

解答 解：B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH₃COOH，可推知乙烯與氧氣反應(yīng)生成A為CH₃CHO，A進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，反應(yīng)①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發(fā)生加氫、去氧得到D，C發(fā)生還原反應(yīng)得到D．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為：還原反應(yīng)，
故答案為：CH₃CHO；還原反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，實(shí)驗(yàn)時(shí)添加試劑的順序?yàn)椋合燃尤霛庀跛�，再加入濃硫酸，最后加入苯�?br />故答案為：加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯；
（3）由上述分析可知，E為，則：
a．E的分子式為C₆H₇NO，故a錯(cuò)誤；
b．E含有酚羥基，且酚羥基鄰位含有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．E含有酚羥基，遇到FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；
d．E含有酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故d正確，
故選：cd；
（4）M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）M的同分異構(gòu)體滿足：苯環(huán)上連有-NH₂，屬于酯類(lèi)物質(zhì)，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個(gè)不同取代基、且處于對(duì)位，另外取代基為CH₃COO-或HCOOCH₂-或CH₃OOC-，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，
故答案為：3；
（6）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中E轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)可知，與NH₂CH₂COOH反應(yīng)得到與水，故最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成與推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．