Question

【題目】有機(jī)物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機(jī)物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下：

已知：①

②(R=-CH3或-H)

③

回答下列問(wèn)題：

(1) 生成A的反應(yīng)類(lèi)型是______________。

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

(3)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式______________。

(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式：______________。

(5)當(dāng)試劑d過(guò)量時(shí)，可以選用的試劑d是______________(填字母序號(hào))．

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

(6)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有______________種。

a．苯環(huán)上有三個(gè)取代基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag。

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫(xiě)出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________(任寫(xiě)一種即可)

Answer 1

【答案】(1)取代反應(yīng)；

(2)醛基；H3COOOCCH3

(3)

(4)+CH2=CHCH2OH+H2O

(5)a(2分)；

(6)6；或；

【解析】

試題分析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，結(jié)合PAS-Na結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被溴取代生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C為，C和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和碳酸氫鈉反應(yīng)生，則試劑d為NaHCO3，根據(jù)信息③知，F(xiàn)為，F(xiàn)和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為，肉桂酸和b反應(yīng)生成G，b為醇，質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)生成A的反應(yīng)類(lèi)型是：取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(2)F為，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：醛基；試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：醛基；；

(3)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(4)肉桂酸和丙烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為+CH2=CHCH2OH+H2O，故答案為： +CH2=CHCH2OH+H2O；

(5)酚羥基和羧基都能和NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故選a；

(6)與肉桂酸官能團(tuán)相同的同分異體，側(cè)鏈可以是-C(COOH)=CH2，可以含有2個(gè)側(cè)鏈為-COOH、-CH=CH2，有鄰、間、對(duì)三種，故符合條件的有4種，其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：4；。