Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度是氫氣密度的68.5倍．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（一些非主要產(chǎn)物已略去）

已知：
Ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′-→R-R′+2NaCl（R、R′為烴基）
Ⅱ．
Ⅲ．（苯胺，弱堿性，易氧化）
請回答下列問題：
（1）寫出A的分子式

 

．
（2）N-→A的反應(yīng)類型是

 

．
（3）上述轉(zhuǎn)化中試劑Ⅱ是

 

（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）　　　b．Fe/鹽酸　　　c．NaOH溶液
（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有

 

種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）同時(shí)符合下列要求D的同分異構(gòu)體有

 

種．
①屬于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對位的取代基，其中一個(gè)取代基是硝基；
②分子中含有結(jié)構(gòu)．
（6）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式：

 

．
（7）F的水解反應(yīng)如下：

化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息Ⅱ可知，M為，N應(yīng)為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，然后在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由題給信息Ⅱ可知，M為，N應(yīng)為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D為，然后在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應(yīng)生成F；
（1）由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子式為：C₇H₇NO₂，故答案為：C₇H₇NO₂；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由題給信息結(jié)合以上分析可知，E在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應(yīng)生成F，所以試劑Ⅱ是Fe/鹽酸，故答案為：b；
（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，故答案為：2；
（5）D為，對應(yīng)的屬于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對位的取代基，其中一個(gè)取代基是硝基；且分子中含有 結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有共3種，
故答案為：3；
（6）D的同分異構(gòu)體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，說明分子中含有酚羥基，應(yīng)為，水解的方程式為，
故答案為；
（7）F的水解產(chǎn)物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，則H為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，

故答案為．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．