Question

某有機(jī)物A(只含C、H、O)是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問題：

①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；

②A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡；

③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

請(qǐng)寫出：

(1)A的分子式____________；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式___________；A中含氧官能團(tuán)的名稱___________。

若有機(jī)物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(見下框圖)，請(qǐng)據(jù)此時(shí)A的結(jié)構(gòu)回答(2)、(3)、(4)問：

(2)請(qǐng)寫出：A→C和B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式(注明反應(yīng)條件)，并注明反應(yīng)類型：

A→C：____________________________________________，反應(yīng)類型：___________；

B→D：____________________________________________，反應(yīng)類型：___________。

(3)A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇。

請(qǐng)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________________。

(4)已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請(qǐng)寫出：

H→K的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。

Answer 1

(1)C₉H₁₀O₃

羥基、羧基

酯化反應(yīng) (取代反應(yīng))

加聚反應(yīng) (聚合反應(yīng))

(4)2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O

解析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則相對(duì)分子質(zhì)量為166.由②③可知A中至少含3個(gè)O原子，又由①可知A中有9個(gè)碳原子，故分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意.又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C為

，D為，F(xiàn)苯環(huán)上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為.