Question

已知：
水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：
 
請(qǐng)回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為         ；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為           。
（2）B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為           。
（3）C有    種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試�?u>     ；
（4）第③的反應(yīng)類型為         ；D所含官能團(tuán)的名稱為        。
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     。
A、分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上         
B、分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)
（6）第④步的反應(yīng)條件為          ；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式          。

Answer 1

（1）C₄H₁₀O   1-丁醇（或正丁醇）
（2）CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其他合理答案）；
（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；羥基；
（5）

（6）濃硫酸、加熱；

選本題的意圖，就是提醒同學(xué)們，特別注意定量關(guān)系在有機(jī)推斷中的應(yīng)用，把做過的有定量試題歸類，特別是有關(guān)官能團(tuán)數(shù)目的確定。一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該飽和一元醇的化學(xué)式為C_nH_2n+2O，16÷21.6%=74，則n=4，且A中只有一個(gè)甲基，所以該一元醇是1-丁醇。
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₄H₁₀O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為1-丁醇；
（2）加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOHCH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）丁醛發(fā)生加成反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH（CH₂CH₃）CHO，CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH(CH₂CH₃)CHO發(fā)生消去反應(yīng)有兩種生成物，C中含有醛基和碳碳雙鍵，都能和溴水反應(yīng)，要檢驗(yàn)兩種官能團(tuán)，則應(yīng)先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，然后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，所以所加試劑先后順序是：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；
（4）C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成D，C中的醛基被還原生成羥基，所以D中含有羥基。
（5）寫出水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4，寫6個(gè)碳原子在一條直線上時(shí)，應(yīng)該有碳碳叁鍵兩個(gè)。

（6）第④步的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，根據(jù)乙酸乙酯的反應(yīng)條件知，該反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑、加熱，通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為