Question

苯酚是重要的化工原料，通過(guò)下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．
已知：乙酸酐用AS表示，其結(jié)構(gòu)式為+AS

H+

+CH₂COOH

（1）C中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式

 

．
（3）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）任意寫(xiě)出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體

 

（a）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
（b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種
（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體
（5）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①

 

  ④

 

．
（6）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是

 

．
A．三氯化鐵溶液      B．碳酸氫鈉溶液      C．石蕊試液．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：酸化生成水楊酸，則水楊酸A的結(jié)構(gòu)為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成阿司匹林B，則B為，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，則G為．苯酚與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由反應(yīng)⑧產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物．水楊酸與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，據(jù)此解答．

解答： 解：酸化生成水楊酸，則水楊酸A的結(jié)構(gòu)為，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成阿司匹林B，則B為，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物G，則G為．苯酚與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由反應(yīng)⑧產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物．水楊酸與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，
（1）C為，含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；
（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）B（）的同分異構(gòu)體符合：
（a）苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
（b）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
（c）苯環(huán)上的一溴代物有兩種，兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位；
（d）加入NaHCO₃溶液能產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，含有羧基，
符合條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：等，
故答案為：任意一種；
（5）反應(yīng)①屬于酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④是苯環(huán)有氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（6）要檢驗(yàn)阿司匹林樣品中是否混有水楊酸，可根據(jù)酚羥基的性質(zhì)，選用三氯化鐵溶液，若含有水楊酸，則溶液會(huì)呈現(xiàn)紫色，否則不會(huì)呈紫色，阿司匹林和水楊酸中都含有官能團(tuán)羧基，二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，都能使石蕊溶液變紅色，所以不能選B、C，
故答案為：A．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)，題目難度中等．