Question

9．化合物甲（分子式C₃H₆O）與發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物A是一種食用香料．甲分子為鏈狀結(jié)構(gòu)且不含甲基．回答下列問(wèn)題：
（1）的分子式為C₈H₈O₃．
（2）甲中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、碳碳雙鍵．
（3）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)，能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、（其中一種）（任寫(xiě)一種）．
（4）已知：R-ONa$\underset{\stackrel{Cl-R′}{→}}{△}$R-O-R′（R-、R′-代表烴基）
A的合成路線(xiàn)如下：

①試劑x不可選用B（填序號(hào)）
A．NaOH溶液         B．NaHCO₃溶液        C．Na₂CO₃溶液       D．Na
②反應(yīng)II的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)．乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH．
③反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)寫(xiě)出其分子式；
（2）由題意可知，甲與能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以甲中含有羥基，甲的分子式為C₃H₆O，則甲中有碳碳雙鍵；
（3）屬于酯類(lèi)，說(shuō)明有酯基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，且有2種氯代物，苯環(huán)上有2個(gè)不同取代基且處于對(duì)位位置符合，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成，結(jié)合反應(yīng)信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為O-CH₂COOCH₂CH═CH₂．

解答 解（1）根據(jù)可知其分子式為C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（2）由題意可知，甲與能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以甲中含有羥基，甲的分子式為C₃H₆O，則甲中有碳碳雙鍵；
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；
（3）屬于酯類(lèi)，說(shuō)明有酯基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，且有2種氯代物，苯環(huán)上有2個(gè)不同取代基且處于對(duì)位位置符合，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出其同分異構(gòu)體為、、，
故答案為：、、（其中一種）；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成，結(jié)合反應(yīng)信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂和H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，
故答案為：B；　
②由以上分析可知乙為CH₃COOH，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH₂COOH，
故答案為：取代反應(yīng)；CH₃COOH；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，題目難度中等，（4）注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息確定丙的結(jié)構(gòu)突破口，答題時(shí)注意把握題給信息，注意養(yǎng)成仔細(xì)審題的良好習(xí)慣．