Question

某課外研究性學(xué)習(xí)小組用下圖所示裝置制備少量溴苯并驗證溴與苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)． 
實驗時，關(guān)閉F活塞，打開C活塞，在裝有少量苯的三口燒瓶中由A口加入少量溴，再加入少量鐵屑，塞住A口．
回答下列問題：
（1）D試管內(nèi)裝的是

CCl₄

，其作用是

除去揮發(fā)出來的溴

．
（2）E試管內(nèi)裝的是

硝酸銀溶液

．
（3）除去溴苯中混有的Br₂雜質(zhì)的試劑是

氫氧化鈉溶液

，操作方法為

向三口燒瓶中加入少量氫氧化鈉溶液，振蕩，轉(zhuǎn)入分液漏斗，分液；

．
（4）三口燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

2Fe+3Br₂=2FeBr₃；C₆H₆+Br₂

FeBr3

C₆H₅Br+HBr；

（5）根據(jù)什么現(xiàn)象可證明驗證溴與苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)？

E中產(chǎn)生淡黃色沉淀

．
（6）待三口燒瓶中的反應(yīng)即將結(jié)束時（此時氣體明顯減少），打開F活塞，關(guān)閉C活塞，可以看到的現(xiàn)象是

水倒吸至三口燒瓶中

．

Answer 1

分析：（1）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，溴的存在干擾檢驗H⁺和Br^-；
（2）溴化氫和硝酸銀反應(yīng)的淡黃色沉淀是溴化銀；
（3）堿和溴反應(yīng)，與溴苯不反應(yīng)，產(chǎn)物與溴苯不互溶；
（4）苯和液溴在鐵粉催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）利用苯與溴反應(yīng)的產(chǎn)物的化學(xué)性質(zhì)解答．
（6）溴化氫極易溶于水，據(jù)此解答；

解答：解：（1）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，苯和溴極易溶于四氯化碳，用四氯化碳（CCl₄）除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，以防干擾檢驗H⁺和Br^-，
故答案為：CCl₄；除去揮發(fā)出來的溴；
（2）E試管內(nèi)裝的試劑的作用為檢驗生成的溴化氫，可以利用溴化氫電離出的溴離子和銀離子反應(yīng)，AgNO₃+HBr=AgBr↓生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來檢驗溴和苯發(fā)生了取代反應(yīng)，
故答案為：硝酸銀溶液；
（3）2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，所以除去溴苯中混有的Br₂雜質(zhì)的試劑用氫氧化鈉，NaBr 和 NaBrO與溴苯不互溶，所以向三口燒瓶中加入少量氫氧化鈉溶液，振蕩，轉(zhuǎn)入分液漏斗，分液即可，
故答案為：氫氧化鈉溶液；向三口燒瓶中加入少量氫氧化鈉溶液，振蕩，轉(zhuǎn)入分液漏斗，分液；
（4）在催化劑的作用下，鐵和溴反應(yīng)生成三溴化鐵，三溴化鐵與苯作用，生成溴苯，同時有溴化氫生成，
故答案為：2Fe+3Br₂=2FeBr₃；C₆H₆+Br₂

FeBr3

C₆H₅Br+HBr；
（5）在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成，E試管內(nèi)裝的試劑的作用為檢驗生成的溴化氫，利用溴化氫電離出的溴離子和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來檢驗溴和苯發(fā)生了取代反應(yīng)，
故答案為：E中產(chǎn)生淡黃色沉淀．
（6）在鐵作催化劑的作用下，與苯作用，生成溴苯同時有溴化氫生成，待三口燒瓶中的反應(yīng)即將結(jié)束時（此時氣體明顯減少），打開F活塞，關(guān)閉C活塞，溴化氫通過F進(jìn)入最左邊集氣瓶，溴化氫極易溶于水，產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，所以，水倒吸至三口燒瓶中，
故答案為：水倒吸至三口燒瓶中；

點評：本題以實驗為載體考查了有機(jī)物苯的性質(zhì)，理清實驗原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．