Question

16．某有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體．現(xiàn)將8.4g該有機(jī)物在14.56L（標(biāo)況下）O₂經(jīng)充分燃燒后將產(chǎn)生的熱氣體（無(wú)有機(jī)物）先通過(guò)足量的無(wú)水CaCl₂固體，發(fā)現(xiàn)該固體增重7.2g，然后再將該剩余氣體通入足量的澄清石灰水，石灰水增重22.0g；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1．（注：-OH接在不飽和碳上為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)）
（1）通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物A的分子式為C₅H₈O，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1mol B可與1mol Br₂加成．該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象．請(qǐng)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C=CHCHO．

Answer 1

分析 （1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為84，8.4g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為：$\frac{8.4g}{84g/mol}$=0.1mol，充分燃燒后將產(chǎn)生的熱氣體（無(wú)有機(jī)物）先通過(guò)足量的無(wú)水CaCl₂固體，發(fā)現(xiàn)該固體增重7.2g，故燃燒生成水的物質(zhì)的量為：$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，再將該剩余氣體通入足量的澄清石灰水，石灰水增重22.0g，故 CO₂的物質(zhì)的量為：$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為：5，H原子數(shù)目為8，根據(jù)相對(duì)分子量計(jì)算出含有氧原子的數(shù)目，然后寫(xiě)出A的分子式；該有機(jī)物的不飽和度為：$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH₃、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，據(jù)此寫(xiě)出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)．

解答 解：（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為84，8.4g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為：$\frac{8.4g}{84g/mol}$=0.1mol，充分燃燒后將產(chǎn)生的熱氣體（無(wú)有機(jī)物）先通過(guò)足量的無(wú)水CaCl₂固體，發(fā)現(xiàn)該固體增重7.2g，故燃燒生成水的物質(zhì)的量為：$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，再將該剩余氣體通入足量的澄清石灰水，石灰水增重22.0g，故 CO₂的物質(zhì)的量為：$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，故有機(jī)物A中C原子數(shù)目為：5，H原子數(shù)目為8，根據(jù)相對(duì)分子量計(jì)算出含有氧原子的質(zhì)量為：84-5×12-8=16，即數(shù)目為：$\frac{16}{16}$=1，故此有機(jī)物的分子式為：C₅H₈O，該有機(jī)物的不飽和度為：$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，則該有機(jī)物分子中含有2個(gè)CH₃、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：C₅H₈O；
；
（2）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中還含有-CHO，故B為（CH₃）₂C=CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂C=CHCHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的計(jì)算，題目難度中等，明確有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答本題的據(jù)此，注意掌握確定常見(jiàn)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析、理解能力及化學(xué)計(jì)算能力．