Question

PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22．4 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。

（2）由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為_(kāi)_______，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。

（3）分子式為C4H6O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有________種。

（4）請(qǐng)補(bǔ)充完整下列以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH3CH（OH）COOH

的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。

 

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、醛基；

（2）；縮聚反應(yīng)

（3）3

（4）

【解析】

試題分析：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CH2OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT；

（1）通過(guò)以上分析知，A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（2）1，3-丙二醇和對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，反應(yīng)方程式為：；

（3）分子式為C4H6O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO CH2=C（CH3）CHO，所以共有3種；

（4）丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH3COCHO，CH3COCHO被氧化生成CH3COCOOH，CH3COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，故答案為：。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等相關(guān)知識(shí)。