(10分)利用核磁共振技術(shù)測定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎。在有機(jī)物分子中,不同氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰值(信號)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振譜中給出的峰值(信號)有兩個,如圖所示:
(1) 下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)只有一個的是 。
A.CH3CH3 B. CH3COOH C. CH3COOCH3 D. CH3OCH3
(2) 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氫譜圖如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為: ,請預(yù)測B的核磁共振氫譜上有 個峰(信號)。
(3)(4分)用核磁共振氫譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu),
簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是
。
(1)AD(2分); (2)BrCH2CH2Br(2分), 2(2分);
(3)若圖譜中給出了3個吸收峰(信號),則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH(2分);
若圖譜中給出了1個吸收峰(信號),則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)是CH3OCH3 (2分)。
【解析】(1)考查有機(jī)物中氫原子種類的判斷。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的,同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的,具有對稱性結(jié)構(gòu)(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)。據(jù)此可判斷A~D中分別含有的氫原子是1、2、2、1,所以答案選AD。
(2)根據(jù)圖可知,分子中只有一種氫原子,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br,則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2,因此B的核磁共振氫譜上有2個峰。
(3)如果圖譜中給出了3個吸收峰(信號),則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH(2分);如果圖譜中給出了1個吸收峰(信號),則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)是CH3OCH3。
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