Question

（7分）地球表面約70％以上是海洋，全球約95％的生物物種在海洋中，由此可見海洋擁有極其豐富的天然資源，是有待開發(fā)的天然寶庫。從某種海洋微生物中分離得到具有生理活性的有機(jī)化合物A，用質(zhì)譜法和元素分析法測得A的化學(xué)式為C₁₅H₂₈O₄。在苯溶液中，A可與等物質(zhì)的量的Pb（OAc）₄反應(yīng)，生成物經(jīng)酸水解得乙醛酸和另一化合物B。B遇熱失去一分子水得化合物C。將C與KMnO₄溶液共熱得草酸和十一酸。

1．請寫出化合物A、B和C的結(jié)構(gòu)式。

2．A可能存在多少種光學(xué)異構(gòu)體？

3．已測得化合物B為S一構(gòu)型，請寫出化合物A最穩(wěn)定的構(gòu)象式。

4．寫出A的3-羥基與D-甘露糖形成的α-單糖苷的構(gòu)象式。D-甘露糖的結(jié)構(gòu)式如下：

Answer 1

每個1分

2．存在2³=8個光學(xué)異構(gòu)體（1分）

3．最穩(wěn)定的構(gòu)象式：（1分）

以椅式表示，3個取代基均應(yīng)處于平伏鍵（e鍵），其中2位烴基為S-構(gòu)型，3位烴基為R-構(gòu)型。

4．