Question

化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出  中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（3）寫出含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）以下是由A經(jīng)過四步反應(yīng)合成B的路線：

請寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）請?jiān)O(shè)計(jì)一個實(shí)驗(yàn)，證明分子中含有氯原子，按實(shí)驗(yàn)操作順序，依次需要加入的試劑是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基；
（2）由反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）含苯環(huán)的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有甲基和氯原子，有鄰、間、對三種；
（4）由生成，要將甲基氧化成羧基，將硝基還成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被還原，所以要先氧化甲基再還原硝基，據(jù)此確定中間產(chǎn)物；
（5）要證明中有氯原子，要先水解得氯離子，再檢驗(yàn)氯離子，水解一般在堿性溶液中，而檢驗(yàn)氯離子要在酸性溶液中，所以水解之后要先加酸進(jìn)行酸化；

解答： 解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基，
故答案為：氨基、羧基；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）含苯環(huán)的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）由生成，要將甲基氧化成羧基，將硝基還成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被還原，所以要先氧化甲基再還原硝基，所以中間產(chǎn)物為，
故答案為：；
（5）要證明中有氯原子，要先水解得氯離子，再檢驗(yàn)氯離子，水解一般在堿性溶液如氫氧化鈉溶液中，而檢驗(yàn)氯離子要在酸性溶液中，所以水解之后要先加硝酸進(jìn)行酸化，再用硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子，
故答案為：氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，注意對給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基．