Question

已知A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，且A分子中含碳82.8%；B、C分別

為A的一氯代物．A～I(xiàn)物質(zhì)有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（反應(yīng)中生成的無(wú)機(jī)物已略去）．請(qǐng)通過(guò)計(jì)算和推斷，回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式是：

 

，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．
（2）F的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）寫出D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）C→D的化學(xué)方程式為：

 

，反應(yīng)類型：

 

．
（5）E+H→I的化學(xué)方程式為：

 

，反應(yīng)類型為：

 

．
（6）G可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，3.6g G與足量銀氨溶液完全反應(yīng)，生成Ag的質(zhì)量為

 

g．

Answer 1

分析：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發(fā)生一氯取代生成B、C，其中C的水解產(chǎn)物能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HOC（CH₃）₃，C發(fā)生水解反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答：解：A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，則A屬于烷烴，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，則

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式為C₄H₁₀，由于A只能由某種烯烴與氫氣加成而得到，可推知A為CH（CH₃）₃，與氯氣發(fā)生一氯取代生成B、C，其中C的水解產(chǎn)物能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B為ClC（CH₃）₃，B或C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HOC（CH₃）₃，C發(fā)生水解反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為（CH₃）₂CHCHO，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為（CH₃）₂CHCOOH，E與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₁₀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH（CH₃）₃，
故答案為：C₄H₁₀；CH（CH₃）₃；
（2）F為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，
故答案為：羥基；
（3）D為CH₂=C（CH₃）₂，一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（4）C→D的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；
（5）E+H→I的化學(xué)方程式為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O，反應(yīng)類型為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

濃硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（6）設(shè)3.6g（CH₃）₂CHCHO與足量銀氨溶液完全反應(yīng)，生成Ag的質(zhì)量為mg，則：
（CH₃）₂CHCHO～2Ag
 72           2×108
3.6g           m g
所以，72：2×108=3.6g：m g
解得m=10.8，
故答案為：10.8．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，再結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)利用順推法推斷，難度中等．