Question

【題目】某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán)

：

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是________。

A.化合物D能發(fā)生加成，取代，氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物E能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物1具有弱堿性

D.阿替洛爾的分子式是

(2)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

(3)寫(xiě)出的化學(xué)方程式________。

(4)設(shè)計(jì)從A到B的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）________。

(5)寫(xiě)出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，無(wú)氮氧鍵和碳氮雙鍵；

②除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)。

Answer 1

【答案】BC

【解析】

C為，根據(jù)B到C的反應(yīng)條件以及B的化學(xué)式可知B到C發(fā)生了還原反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)和D的化學(xué)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D到E為酯化反應(yīng)，E為，根據(jù)題目提供信息結(jié)構(gòu)E到F的反應(yīng)條件可知F為，F+G生成H且H中除了苯環(huán)還有其他環(huán)，則H為，H+I生成阿替洛爾，反推出I為，據(jù)此分析作答。

(1)A.化合物D為，含有苯環(huán)可以加成，酚羥基可以被氧化，酚羥基和羧基均可發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，催化加氫即為還原反應(yīng)的一種，故A錯(cuò)誤；

B.E為，含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；

C.化合物I為，含有氨基，可以結(jié)合氫離子，具有弱堿性，故C正確；

D.阿替洛爾的分子式是C14H22N2O3，故D錯(cuò)誤。

(2)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)F為，H為，反應(yīng)方程式為：；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有兩個(gè)對(duì)位取代基，根據(jù)A的化學(xué)式和不飽和度可知A為對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題目提供信息，其中X代表鹵族原子，可知A到B的合成路線為；

(5)化合物C為，其同分異構(gòu)體滿足：譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，無(wú)氮氧鍵和碳氮雙鍵；除了苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)；符合條件的有：。