Question

PMMA俗稱有機(jī)玻璃，是迄今為止合成透明材料中質(zhì)地最優(yōu)良的一種，其合成線路如圖所示：

已知：在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)：RCH₂-X+NaOH→RCH₂OH+NaX（X代表鹵素）
回答下列問(wèn)題：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，④的反應(yīng)類型

 

．
（3）寫(xiě)出③、⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式：
③

 

，⑤

 

．
（4）有機(jī)物N能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色，且與有機(jī)物M互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出滿足要求的所有N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由M的結(jié)構(gòu)、A的分子式可知，M與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A水解得到B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為伯醇，則A為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A發(fā)生鹵代烴的水解生成B為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₂=C（CH₃）CHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，由PMMA的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMMA，則F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為CH₃OH，據(jù)此解答．

解答： 解：由M的結(jié)構(gòu)、A的分子式可知，M與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A水解得到B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為伯醇，則A為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A發(fā)生鹵代烴的水解生成B為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₂=C（CH₃）CHO，C進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，由PMMA的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成PMMA，則F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為CH₃OH，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，所含官能團(tuán)的名稱是：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；酯基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)④中醛基轉(zhuǎn)化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③是醇的催化氧化，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）有機(jī)物N能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色，且與有機(jī)物M互為同分異構(gòu)體，則N含有碳碳雙鍵，滿足要求的所有N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃，故答案為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)M及PMMA的結(jié)構(gòu)、B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．