Question

聚酰胺­66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：

已知反應：R—CNR—COOH

R—CNR—CH2NH2

(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為________。

(2)D的結構簡式為________；①的反應類型為______________。

(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及________。

(4)由F和G生成H的反應方程式為________________________________

_______________________________________________________________。

Answer 1

【解析】　結合題給反應信息及聚酰胺­66的合成路線，推斷各物質的分子結構及發(fā)生反應的類型，分析、解決相關問題。

(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有—CHO，則剩余部分基團為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。

(2)分析C→D→E轉化過程中各物質所含官能團的變化可知，  C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應①為取代反應。

(3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成白色沉淀確定D中含有氯原子。

(4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni的催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成

H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺­66)。

【答案】　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO

(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl　取代反應

(3)HNO3、AgNO3

(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋

nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→

或nHOOCCH2CH2CH2CH2COOH＋

nH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2→