Question

20．A～G均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．其中A是一種分子量是106的烴，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩種峰，其氫原子個數(shù)之比為3：2，E的化學(xué)式是C₈H₁₀O₂．請回答下列問題：
提示：

（1）寫出反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
（2）下列關(guān)于E的說法正確的是．
a．核磁共振氫譜有3個峰             b．能發(fā)生消去反應(yīng)
c．能與FeCl₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生紫色   d．能與Na反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)快
e．能發(fā)生還原反應(yīng)
（3）寫出B→E反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）生成物F有7種不同產(chǎn)物．

Answer 1

分析 A是一種分子量是106的烴，則$\frac{106}{12}$=8…10，可知A的分子式為C₈H₁₀，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩種峰，其氫原子個數(shù)之比為3：2，則A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)得到B、C、D，B水解得到E的化學(xué)式是C₈H₁₀O₂，則B為、E為，E氧化生成G為，D水解后酸化得到G，故G為．

解答 解：A是一種分子量是106的烴，則$\frac{106}{12}$=8…10，可知A的分子式為C₈H₁₀，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩種峰，其氫原子個數(shù)之比為3：2，則A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)得到B、C、D，B水解得到E的化學(xué)式是C₈H₁₀O₂，則B為、E為，E氧化生成G為，D水解后酸化得到G，故G為．

（1）反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
（2）下列關(guān)于E（）的說法：
a．分子中含有3種H原子，核磁共振氫譜有3個峰，故a正確；
b．不能發(fā)生消去反應(yīng)，故b錯誤；
c．不含酚羥基，不能與FeCl₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生紫色，故c錯誤；
d．醇羥基不如水活潑，能與Na反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)慢，故d錯誤；
e．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故e正確，
故選：ae；
（3）B→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）生成物F中取代基可能為-CH₂OH、-CHO、-COOH，相互組合形成9種物質(zhì)，包含E、G，故F的可能結(jié)構(gòu)有7種，
故答案為：7．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E的分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意碳原子碳原子連接多個羥基時不穩(wěn)定會自動脫水．