Question

1－乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料。實(shí)驗(yàn)室制備1－乙氧基萘的過(guò)程如下：

已知：①相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)如下。

②1－萘酚的性質(zhì)與苯酚相似，有難聞的苯酚氣味，苯酚在空氣中易被氧化為粉紅色。

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(1)將72 g 1－萘酚溶于100 mL無(wú)水乙醇中，加入5 mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中使用過(guò)量乙醇的原因是___________________________________________。

(2)反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾。正確的順序是________________(填序號(hào))。

A．③②④①　B．①②③④　C．②①③④

(3)實(shí)驗(yàn)測(cè)得1－乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的變化如圖所示，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1－乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是________________。

(4)提純的產(chǎn)品經(jīng)測(cè)定為43 g，本實(shí)驗(yàn)中1－乙氧基萘的產(chǎn)率為_(kāi)_______________。

Answer 1

解析：本題考查了有機(jī)物的制備，意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。(1)首先，根據(jù)1－萘酚的熔沸點(diǎn)可知其常溫下是固體，由于它易溶于乙醇，形成1－萘酚的乙醇溶液能加快反應(yīng)速率，因此使用過(guò)量乙醇作溶劑；其次，乙醇過(guò)量，可以提高1－萘酚的轉(zhuǎn)化率。(2)反應(yīng)結(jié)束，燒瓶中液體含有1－乙氧基萘、1－萘酚、乙醇、硫酸和水，倒入冷水中經(jīng)處理得到的有機(jī)層含有1－乙氧基萘、1－萘酚、乙醇，由于1－萘酚的性質(zhì)與苯酚相似，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)生成易溶于水的鈉鹽，而1－乙氧基萘、乙醇都不能與NaOH溶液反應(yīng)，因此先加入過(guò)量NaOH溶液除去1－萘酚，再水洗并分液，得到的有機(jī)層含有1－乙氧基萘、乙醇及少量水，然后用無(wú)水氯化鈣干燥，過(guò)濾所得濾液含有1－乙氧基萘和乙醇，最后用蒸餾法分離1－乙氧基萘和乙醇(兩者沸點(diǎn)相差較大)，得到純凈的1－乙氧基萘，故A正確。(3)由于酚類物質(zhì)容易被空氣中的氧氣氧化，乙醇的沸點(diǎn)較低，因此反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)，溫度升高，1－萘酚被氧化，乙醇大量揮發(fā)等，所以1－乙氧基萘的產(chǎn)量下降。(4)根據(jù)反應(yīng)方程式知，72 g 1－萘酚完全反應(yīng)生成86 g 1－乙氧基萘，提純的產(chǎn)品經(jīng)測(cè)定為43 g，故1－乙氧基萘的產(chǎn)率為×100%＝50%。

答案：(每空2分)(1)提高1－萘酚的轉(zhuǎn)化率(或作溶劑)

(2)A

(3)1－萘酚被氧化(或溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng))

(4)0.5或50%