Question

已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：化學(xué)式為C₁₁H₁₀O₄的有機(jī)物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

其中F為苯的二元對(duì)位取代物，分子中含有羥基、羧基及碳碳雙鍵，存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，J分子中有三十六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)六元環(huán)含有兩個(gè)酯基。試回答：
（1）寫(xiě)出有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：I：____       ，J：             
（2）指出F→G的反應(yīng)類(lèi)型：                           
（3）寫(xiě)出A→E+D 的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                              
（4）寫(xiě)出G與NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                    
（5）F的同分異構(gòu)體F₁也為苯的二元對(duì)位取代物，且與F具有相同的官能團(tuán)，但其不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，則F₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                                  。

Answer 1

（1）I：CH₃COOCH＝CH₂（2分） J： （2分）
（2）加成反應(yīng) （2分）
（3）（3分）
（4）   （3分）
（5） （3分）

解析試題分析：I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則根據(jù)高分子化合物的化學(xué)式可知，I的化學(xué)式是C₄H₆O₂，且I分子應(yīng)該含有碳碳雙鍵。I水解生成B和D，B最終可以轉(zhuǎn)化為D，所以B和D的分子中碳原子數(shù)目相等。B能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化，所以根據(jù)已知信息可知，B是乙醛，因此D是乙酸，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOCH＝CH₂。A水解生成D和E，E酸化生成F，則根據(jù)A的化學(xué)式可知，F(xiàn)分子中碳原子數(shù)目是9個(gè)。F為苯的二元對(duì)位取代物，分子中含有羥基、羧基及碳碳雙鍵，存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F中的碳碳雙鍵和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G分子的氯原子水解被羥基取代生成H。H分子中含有羧基和羥基，發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成J，J分子中有三十六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)六元環(huán)含有兩個(gè)酯基，這說(shuō)明H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（1）根據(jù)以上分析可知，I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH₃COOCH＝CH₂、。
（2）根據(jù)以上分析可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)。
（3）A水解生成D和E，則A→E+D 的化學(xué)反應(yīng)方程式為

（4）G分子中含有酚羥基、羧基和氯原子，所以G與NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式為

（5）F的同分異構(gòu)體F₁也為苯的二元對(duì)位取代物，且與F具有相同的官能團(tuán)，但其不存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，則F₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等