19.麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑,其合成路線如圖所示.其中A為經(jīng),相對分子質(zhì)量為92. NHS是一種選擇性溴代試劑.

已知:CH3-C≡CH+H2O$→_{稀硫酸}^{H_{2}SO_{4}}$
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基.
(2)反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱,⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng).
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是
(4)寫出C→O的化學(xué)方程式:2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O.
(5)F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有8種(不含立體異構(gòu));
①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體       ②含有苯環(huán).
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰,且峰面積比為3:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種).
(6)請仿照題中流程圖合成路線,設(shè)計(jì)以乙醛為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹脂()的合成路線,其它試劑及溶劑任選.

分析 A為烴,相對分子質(zhì)量為92,則$\frac{92}{12}$=7…8,則A的分子式為C7H8,由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán),故A為,甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,則B為,C為,D為.E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F,結(jié)合可知F為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素.
(6)乙醇氧化生成乙醛,乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到,再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成

解答 解:A為烴,相對分子質(zhì)量為92,則$\frac{92}{12}$=7…8,則A的分子式為C7H8,由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán),故A為,甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,則B為,C為,D為.E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F,結(jié)合可知F為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素,
(1)根據(jù)上面的分析可知,A為,E中含氧官能團(tuán)為羥基,
故答案為:;羥基;
(2)反應(yīng)B→C是鹵代烴的堿性水解,所以反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱,⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),
故答案為:氫氧化鈉水溶液、加熱;加成反應(yīng);
(3)F為,
故答案為:;
(4)C→D的化學(xué)方程式為2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O,
故答案為:2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O;
(5)F()的同分異構(gòu)體中,①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明有羧基       ②含有苯環(huán),兩個(gè)取代基為-CH2CH3、-COOH,或者-CH3、-CH2COOH,各有鄰間對三種,或者是一個(gè)取代基為-CH2CH2CH2OOH,或者-CH(CH3)COOH,共有8種,其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)式為,
故答案為:8;;
(6)乙醇氧化生成乙醛,乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到,再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成.合成路線流程圖為:
故答案為:

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成,充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進(jìn)行分析,側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、獲取信息與遷移運(yùn)用能力,題目難度中等.

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:推斷題

9.綠礬晶體(FeSO4•7H2O)由于保存不妥或長久放置,容易部分或全部被氧化,現(xiàn)有一瓶綠礬樣品,想了解其是否被氧化和被氧化的程度,試選擇合適的試劑,根據(jù)相關(guān)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行推測(可供選擇的試劑:KSCN溶液、酸性KMnO4溶液、氯水、NaOH溶液、BaCl2溶液等).
①證明其未被氧化的試劑是KSCN溶液現(xiàn)象是溶液不變色;
②證明其已完全被氧化的試劑是KSCN溶液、高錳酸鉀現(xiàn)象是加KSCN溶液變?yōu)檠t色,另取少量加高錳酸鉀溶液不褪色.

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10.短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序數(shù)依次增大,W、X原子的最外層電子數(shù)之比為4:3,Z原子比X原子的核外電子數(shù)多4.下列說法正確的是( 。
A.Y既可是金屬也可是非金屬
B.W、X、Y、Z的原子半徑大小順序可能是W>X>Y>Z
C.X、Z形成的某化合物在熔融狀態(tài)下不導(dǎo)電
D.WY2分子中既有非極性鍵又有極性鍵

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

7.關(guān)于電解質(zhì)溶液的正確判斷是( 。
A.在pH=12的溶液中,K+、Cl-、HCO3-、Na+可以共存
B.水電離的c(H+)=1×10-3mol/L的溶液中:Na+、Fe3+、SO42-、Cl-
C.由0.l moI/L BOH溶液的pH=10,可推知BOH溶液存在BOH=B++OH-
D.$\frac{{K}_{W}}{(O{H}^{-})}$=1×10-13mol/L 的溶液中:Ba2+、ClO-、Cl-、NO3-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

14.不能用有關(guān)膠體的觀點(diǎn)解釋的現(xiàn)象是( 。
A.在NaCl溶液中滴入AgNO3溶液有沉淀
B.同一鋼筆同時(shí)使用不同牌號的墨水易發(fā)生堵塞
C.在河流入海口易形成三角洲
D.在實(shí)驗(yàn)中不慎手被玻璃劃破,可用FeCl3溶液應(yīng)急止血

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

4.下列說法正確的是( 。
A.濃溶液的導(dǎo)電能力一定很強(qiáng)
B.膠體帶有同種電荷
C.離子反應(yīng)中必有離子的數(shù)目在改變
D.氧化劑和還原劑不可能是同一種物質(zhì)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

11.海帶中碘元素的檢驗(yàn)可經(jīng)過以下四個(gè)步驟完成(已知H2O2在酸性條件下能將海帶中的I?氧化成I2,I2遇淀粉變藍(lán)),各步驟中選用的實(shí)驗(yàn)用品不正確的是(  )
A.將海帶剪碎后灼燒成灰,選用①、②和⑨
B.將海帶灰加蒸餾水溶解,選用④、⑥和⑦
C.過濾得到濾液,選用④、⑤和⑦
D.取濾液,先加入幾滴稀硫酸,再滴加H2O2,最后滴加淀粉溶液,選用③和⑩

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

8.下列各物質(zhì)所含分子數(shù)目最多的是( 。
A.0.5mol NH3B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L He
C.100ml 10%的食鹽水D.147g H2SO4

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

9.下列關(guān)于電解質(zhì)的說法正確的是( 。
A.強(qiáng)電解質(zhì)溶液的導(dǎo)電性一定比弱電解質(zhì)溶液的導(dǎo)電性強(qiáng)
B.水溶液中導(dǎo)電能力差的電解質(zhì)一定是弱電解質(zhì)
C.在稀的水溶液中,強(qiáng)電解質(zhì)近乎全部以離子的形態(tài)存在,一定不存在電解質(zhì)分子
D.強(qiáng)電解質(zhì)都是離子化合物,而弱電解質(zhì)都是共價(jià)化介物

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