Question

19．麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示．其中A為經(jīng)，相對分子質(zhì)量為92． NHS是一種選擇性溴代試劑．

已知：CH₃-C≡CH+H₂O$→_{稀硫酸}^{H_{2}SO_{4}}$
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基．
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）寫出C→O的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有8種（不含立體異構(gòu)）；
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體       ②含有苯環(huán)．
其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）．
（6）請仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計(jì)以乙醛為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹脂（）的合成路線，其它試劑及溶劑任選．

Answer 1

分析 A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，則A的分子式為C₇H₈，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素．
（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答 解：A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，則A的分子式為C₇H₈，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，E中含氧官能團(tuán)為羥基，
故答案為：；羥基；
（2）反應(yīng)B→C是鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
（3）F為，
故答案為：；
（4）C→D的化學(xué)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）F（）的同分異構(gòu)體中，①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明有羧基       ②含有苯環(huán)，兩個(gè)取代基為-CH₂CH₃、-COOH，或者-CH₃、-CH₂COOH，各有鄰間對三種，或者是一個(gè)取代基為-CH₂CH₂CH₂OOH，或者-CH（CH₃）COOH，共有8種，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰的結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：8；；
（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、獲取信息與遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．