Question

【題目】以甲醛和苯酚為主要原料，經(jīng)下圖所示系列轉(zhuǎn)化可合成酚醛樹酯和重要有機合成中間體D(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)：

已知：

(1)反應(yīng)①的類型是_________；CH3OH的名稱是____________。

(2)C中所含官能團的名稱是________；物質(zhì) D的分子式是____________。

(3)反應(yīng)②的方程式是________。

(4)下列關(guān)于A的性質(zhì)，能反映支鏈對苯環(huán)結(jié)構(gòu)產(chǎn)生影響的是_____________。

a.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c.稀溶液中加濃溴水產(chǎn)生沉淀

(5)E(C8H10O2)與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，1molE可與2molNaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種峰且峰面積之比為3：1：1，符合條件的E共有_______種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式________。

(6)寫出以CH3OH為原料（其他無機試劑任選）制備化合物CH3COCH2COOCH3的合成路線：_____________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 甲醇 酯基、醚鍵 C19H20O5 c 4 （四個中任一個）

【解析】(1)根據(jù)流程圖，反應(yīng)①中苯酚和甲醛反應(yīng)生成A(C7H8O2)，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，根據(jù)酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)可知A為；CH3OH的名稱為甲醇，故答案為：加成反應(yīng)；甲醇；

(2) C是對甲氧基苯乙酸甲酯，所含官能團有酯基、醚鍵；物質(zhì) D為，分子式為，故答案為：酯基、醚鍵；C19H20O5；

(3) 反應(yīng)②為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

(4) A為。a.分子中含有酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，與苯環(huán)上的支鏈無關(guān)，故a不選；b. 分子中含有酚羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為粉紅色的物質(zhì)，與苯環(huán)上的支鏈無關(guān)，故b不選；c.稀溶液中加濃溴水產(chǎn)生沉淀，與苯環(huán)上的羥基有關(guān)，故c選，故選c；

(5) 1molE(C8H10O2)可與2molNaOH反應(yīng)，說明含有2mol羥基，其核磁共振氫譜顯示有3種峰且峰面積之比為3：1：1，符合條件的E有、、、，共4種，故答案為：4； 或或或；

(6)以CH3OH為原料制備化合物CH3COCH2COOCH3。根據(jù)題干中B到D的轉(zhuǎn)化過程，可以首先將CH3OH轉(zhuǎn)化為CH3Cl，再轉(zhuǎn)化為CH3CN，水解為乙酸甲酯，最后根據(jù)題干信息轉(zhuǎn)化即可。合成路線為，故答案為：。

點晴：本題考查了有機物的合成與推斷，利用已知信息及有機物的結(jié)構(gòu)、官能團的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵。本題的難點是（6）合成路線的設(shè)計，要注意充分利用題干流程圖提供的信息解答。