Question

【題目】環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮：

環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：

物質(zhì)	沸點（℃）	密度（g·cm－3，20℃）	溶解性
環(huán)己醇	161.1（97.8）★	0.9624	能溶于水
環(huán)己酮	155.6（95）★	0.9478	微溶于水
水	100.0	0.9982

★括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應的△H<0，反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多。實驗中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒杯中，在55~60℃進行反應。

反應完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要含環(huán)己酮和水的混合物。

①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_______________。

②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是_______________。

（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：

a. 蒸餾，收集151~156℃的餾分； b. 過濾；

c. 在收集到的餾分中加NaCl 固體至飽和，靜置，分液；

d. 加入無水MgSO4固體，除去有機物中的少量水。

①上述操作的正確順序是________（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。

③在上述操作c中，加入NaCl 固體的作用是____________。

（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有___種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】緩慢滴加 環(huán)己酮和水形成具有固定組成的混合物一起被蒸出 c d b a 漏斗、分液漏斗 增加水層的密度，有利于分層 3

【解析】

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應的△H<0，反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多，①為了防止Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇放出大量的熱使反應溫度升高，副反應增多，所以酸性Na2Cr2O7不能加入太快，應該緩慢滴加，答案為：緩慢滴加；②環(huán)己酮和水能夠形成共沸物，具有固定的沸點，蒸餾時能夠一起被蒸出，答案為：環(huán)已酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出；

（2）①根據(jù)表中的數(shù)據(jù)可以看出，環(huán)己酮和水的密度非常的接近，不易分層，所以先在收集到的餾分中加氯化鈉固體，可以增大水層的密度，從而把環(huán)己酮和水分離，由于環(huán)己酮和水可以形成共沸物，所以需要先加入硫酸鎂，除去環(huán)己酮中少量的水在進行蒸餾，收集151~156℃的餾分，答案為：c d b a；

②操作b是過濾需要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒，操作c是分液需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯，答案為：漏斗、分液漏斗； ③環(huán)己酮和水的密度非常的接近，不易分層，所以先在收集到的餾分中加氯化鈉固體，可以增大水層的密度，從而把環(huán)己酮和水分離，答案為：增加水層的密度，有利于分層；

（3）環(huán)己酮是一個對稱的分子，不同化學環(huán)境的氫原子有3中，答案為：3.