Question

（2011?上海模擬）烯烴通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮，例如：

一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E．G的分子式為C7H14O2C₇H₁₄O₂．有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下；

（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是

86

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

、E

．
（3）寫出反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型：①

消去反應(yīng)

、②

酯化反應(yīng)

．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

．
（5）F的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂CHO

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5；B的相對(duì)分子質(zhì)量為86，C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發(fā)生了氧化反應(yīng)，生成物F為羧酸，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D．醇D含有的官能團(tuán)為羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E，也可以和羧酸F發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G，酯G有8個(gè)C原子，醇D中有5個(gè)C原子，所以羧酸F中有3個(gè)C原子，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為（C₂H₅）₂CHOH，以此解答該題．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對(duì)分子質(zhì)量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發(fā)生了氧化反應(yīng)，生成物F為羧酸，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為酮，和H₂反應(yīng)生成醇D．醇D含有的官能團(tuán)為羥基，可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E，E為，也可以和羧酸F發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯G，酯G有8個(gè)C原子，醇D中有5個(gè)C原子，所以羧酸F中有3個(gè)C原子，F(xiàn)是丙酸，結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂COOH，醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結(jié)構(gòu)為（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對(duì)分子質(zhì)量為86，故答案為：86；
（2）A處理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的結(jié)構(gòu)為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ ，；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，①發(fā)生消去反應(yīng)，②發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)；
（4）在濃硫酸作用下，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂COOH，F(xiàn)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基和醇羥基，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，故答案為：HOCH₂CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意合成路線中碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來(lái)推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵，題目難度中等