Question

已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：

(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號)。
a．苯　　　b．Br₂/CCl₄     c．乙酸乙酯  d．KMnO₄/H^＋溶液
(2)M中官能團(tuán)的名稱是________，由C→B的反應(yīng)類型為________。
(3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成
(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。
(5)物質(zhì)B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：
a．分子中含—OCH₂CH₃
b．苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。

Answer 1

(1)b、d
(2)羥基　還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))
 
(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)

本題將教材重要反應(yīng)與信息反應(yīng)和有機(jī)推斷相結(jié)合，考查有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等知識，意在考查考生獲取新信息和應(yīng)用新信息的能力。(1)A分子中含有碳碳雙鍵，能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，能與KMnO₄溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，但不能與苯和乙酸乙酯反應(yīng)。(2)M中的官能團(tuán)為羥基。C的結(jié)構(gòu)簡式為，對比B的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)為還原(加成)反應(yīng)。(3) 與H₂反應(yīng)時(shí)可能只有碳碳雙鍵或—CHO加成，也可能二者全部加成，其產(chǎn)物可能有3種：
H(M)，前兩者為M的中間生成物。(4)C中含有—CHO，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)₂懸濁液檢驗(yàn)。(5)分子式為C₁₀H₁₃Cl的鹵代烴在NaOH溶液中水解生成，則可推知該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題中所述條件可得，E為，E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成。