Question

7．為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)；
①將4.6 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.2mol CO2和5.4g水；
②用質(zhì)譜儀測定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示譜圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是1：2：3．

試回答下列問題：
（1）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是46．
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂OH．
（3）寫出有機(jī)物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃OCH₃．
（4）寫出由有機(jī)物A制備1，2-二氯乙烷過程的方程式CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)質(zhì)荷比可知，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量；
（2）根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算生成的水的物質(zhì)的量，計(jì)算碳元素、氫元素的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒判斷有機(jī)物A是否含有氧元素，若含有氧元素，計(jì)算氧元素質(zhì)量、氧原子物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)比值確定最簡式，再由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，三種H原子數(shù)目之比為1：2：3，結(jié)合有機(jī)物的分子式確定其可能的結(jié)構(gòu)；
（3）醇的同分異構(gòu)包括同類異構(gòu)和不同類異構(gòu)，而同類異構(gòu)可以視為醇羥基的取代，而不同類可以視為醚鍵插在碳碳鍵之間；
（4）首選CH₃CH₂OH在濃硫酸，170℃作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到的乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)即可．

解答 解：（1）在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46，故答案為：46；
（2）將4.6 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.2mol CO2和5.4g水，則2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1mol CO₂和2.7g H₂O，2.3 g該有機(jī)物中，n（C）=n（CO₂）=0.1 mol，含有的碳原子的質(zhì)量為m（C）=0.1 mol×12 g•mol^-1=1.2 g，氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$×2=0.3 mol，氫原子的質(zhì)量為m（H）=0.3 mol×1 g•mol^-1=0.3 g，該有機(jī)物中m（O）=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物質(zhì)的量為n（O）=$\frac{0.8g}{16g/mol}$=0.05 mol，則n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的實(shí)驗(yàn)式是C₂H₆O，2 個(gè)碳原子6個(gè)氫達(dá)飽和反應(yīng)分子式為：C₂H₆O，由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，三種H原子數(shù)目之比為1：2：3，故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）CH₃CH₂OH無同類同分異構(gòu)，只有不同類異構(gòu)醚，即甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃OCH₃，故答案為：CH₃OCH₃；
（4）首選CH₃CH₂OH在濃硫酸，170℃作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到的乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl，故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，CH₂=CH₂+Cl₂→CH₂ClCH₂Cl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)確定、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，注意燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物的分子式，側(cè)重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)與學(xué)生綜合能力考查，注意對(duì)有機(jī)譜圖的簡單認(rèn)識(shí)．