Question

16．丙烯是重要的化工原料，一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：
R-X$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
R-CHCOOH$→_{P}^{Br_{2}}$
回答下列問題：
（1）以下化合物中含有羧基的是ABC．
A．化合物B      B．化合物C       C．化合物D        D．化合物E
（2）上述反應中未涉及的反應類型是CD．
A．取代反應    B．加成反應       C．還原反應        D．加聚反應
（3）寫出含碳數(shù)最少且與D互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)簡式HOOC-COOH；寫出D與足量乙醇發(fā)生反應的化學方程式．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應生成，與KCN發(fā)生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，則E為，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應生成，與KCN發(fā)生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，則E為，
（1）A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應生成，與KCN發(fā)生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，則E為，可知含有羧基的有BCD，故答案為：ABC；
（2）丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息R-CN水解得到RCOOH，可知B為，B發(fā)生取代反應生成，與KCN發(fā)生取代反應生成C為，C水解生成D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，所以，上述反應中未涉及的反應類型是還原反應和加聚反應，故答案為：CD；
（3）D為，其含C最少的同系物為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，則E為，化學方程式為，
故答案為：HOOC-COOH；．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質(zhì)以及根據(jù)信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，注意利用有機物結(jié)構(gòu)及反應條件進行推斷，能較好的考查考生的自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．