Question

【題目】某除草劑的合成路線圖如下:

已知：

請(qǐng)回答：

(1)B→C反應(yīng)類型________________。

(2)下列說法不正確的是__________________。

A.化合物A中含有兩種官能團(tuán) B.化合物C可發(fā)生消去反應(yīng)

C. C與F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng) D.該除草劑的分子式為：Cl8H20O5

(3)寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式 _____________。

(4)寫出以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料制阿司匹林（）的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選）_____________________。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _________________。

①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物

②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“-COO-”

③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】 取代 B、C

【解析】(1)根據(jù)已知信息結(jié)合除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、，B與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與CH2ClCOOH反應(yīng)生成E，則根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)A.化合物A中含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，A正確；B.化合物C中含有醇羥基，但與羥基相連的碳原子的鄰位的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C. C與F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.根據(jù)除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該除草劑的分子式為：Cl8H20O5，D正確，答案選BC；(3)D→E是酚羥基上的氫原子被取代，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(4)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料制阿司匹林的合成路線圖可表示為。(5)①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“-COO-”；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基和醛基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。