Question

芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．請回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（2）寫出與C互為同分異構(gòu)體，且能與NaHCO₃反應的化合物的結(jié)構(gòu)簡式

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH、、

．
（3）寫出C發(fā)生加聚反應的化學方程式

．
（4）寫出D→E反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：C發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，A為，與足量的氫氣反應生成D，故D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應，E為，結(jié)合對應有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：C發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，故C的分子式為C₄H₆O₂，B與甲醇反生成C，C屬于酯，不飽和度為2，故C為CH₂=CH-COOCH₃，B為CH₂=CH-COOH，芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在濃硫酸、加熱條件下生成B與，故A含有酯基，A為，與足量的氫氣反應生成D，故D為，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故發(fā)生消去反應，E為，
（1）由上述分析可知，A為，
故答案為：；
（2）與C互為同分異構(gòu)體，且能與NaHCO₃反應的化合物應含有羧基，對應的有機物有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH、、等，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH、、；
（3）C為CH₂=CH-COOCH₃，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）D為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，側(cè)重于考查學生的分析能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，難度中等，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特點及反應條件進行推斷．