Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

鹽酸普魯卡因（）是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線(xiàn)如下：

已知：①

②

③

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

（1）A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 。

（3）合成路線(xiàn)中屬于氧化反應(yīng)的有 （填序號(hào)），反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為 。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。

（5）B的某種同系物E，相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，其中—NO2與苯環(huán)直接相連，分子的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （寫(xiě)一種）。

（6）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 種。

① 結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“—NH2”與一個(gè)“—COOH”

② 苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基

（7）苯丙氨酸（）是人體必需的氨基酸之一，寫(xiě)出其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

Answer 1

【答案】（1）（1分）

（2）（1分） 硝基、羧基

（3）①④ （2分，各1分） 取代反應(yīng)（1分）

（4）

（5）

（6）10（2分）

（7）

【解析】

試題分析：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，A的核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D在Fe/HCl條件下發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)品，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被氧化生成C，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成對(duì)甲基硝基苯，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)；

（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為為硝基、羧基；

（3）合成路線(xiàn)中屬于氧化反應(yīng)的有①④，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑤為羧酸與醇的酯化反應(yīng)，故答案為：；

（5）B為，B的某種同系物E，相對(duì)分子質(zhì)量比B大28，其中-NO2與苯環(huán)直接相連，符合條件的有多種，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)“-NH2 ”與一個(gè)“-COOH”、②苯環(huán)上有三個(gè)各不相同的取代基，如果存在-NH2、-COOH、-CH2CH3，如果-NH2、-COOH相鄰，則有四種同分異構(gòu)體，如果-NH2、-COOH相間，則有四種同分異構(gòu)體，如果-NH2、-COOH相對(duì)有兩種同分異構(gòu)體，共有10個(gè)同分異構(gòu)體；如果存在-NH2、-CH2COOH、-CH3，如果-NH2、-CH2COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果-NH2、-CH2COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果-NH2、-CH2COOH相對(duì)有四種同分異構(gòu)體，共有10種；如果存在-CH2NH2、-COOH、-CH3，如果-CH2NH2、-COOH相鄰有四種同分異構(gòu)體，如果-CH2NH2、-COOH相間有四種同分異構(gòu)體，如果-CH2NH2、-COOH相對(duì)有兩種同分異構(gòu)體，所以共有10種；

則符合條件的共有30種同分異構(gòu)體；

（7）苯丙氨酸（ ）是人體必需的氨基酸之一，因?yàn)楹�有氨基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。