Question

（2008?閔行區(qū)模擬）已知：
Ⅰ．
Ⅱ．氯苯在氫氧化鈉水溶液中很難水解生成苯酚
某有機(jī)物A和其它有機(jī)物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

又知：A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構(gòu)體；K和L都是醫(yī)用高分子材料．試回答下列問(wèn)題：
（1）寫出F、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F

；J

．
（2）寫出下列反應(yīng)的類型：H→J：

消去反應(yīng)

； H→L：

縮聚反應(yīng)

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①H→I：

；

②J→K：；

③A→B+C：

．

Answer 1

分析：由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構(gòu)體，I中含有酯基，為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為，H通過(guò)酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為，A的水溶液顯酸性說(shuō)明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說(shuō)明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B和C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚E，苯酚和溴水反應(yīng)生成F，B和酸反應(yīng)生成G對(duì)羥基苯甲酸．

解答：解：由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構(gòu)體，I中含有酯基，為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H為，H通過(guò)酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為，A的水溶液顯酸性說(shuō)明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說(shuō)明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B和C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚E，苯酚和溴水反應(yīng)生成F，B和酸反應(yīng)生成G對(duì)羥基苯甲酸．
（1）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：，CH₂=CHCH₂COOH；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH，H發(fā)生消去反應(yīng)生成J，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，故答案為：消去反應(yīng)，縮聚反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，①H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，所以H→I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
②J發(fā)生加聚反應(yīng)生成K，所以J→K的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③A水解生成B和C的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，采用正推和逆推相結(jié)合再根據(jù)題給信息推斷物質(zhì)，注意A水解時(shí)不僅酯基發(fā)生取代反應(yīng)且溴原子也發(fā)生取代反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．