Question

（2008?閔行區(qū)模擬）已知：
Ⅰ．
Ⅱ．氯苯在氫氧化鈉水溶液中很難水解生成苯酚
某有機物A和其它有機物存在如下圖所示的轉化關系：

又知：A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結構中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構體；K和L都是醫(yī)用高分子材料．試回答下列問題：
（1）寫出F、J的結構簡式：F

；J

．
（2）寫出下列反應的類型：H→J：

消去反應

； H→L：

縮聚反應

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：

①H→I：

；

②J→K：；

③A→B+C：

．

Answer 1

分析：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構體，I中含有酯基，為，由轉化關系可知，H為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結構中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結合A的分子式知A的結構簡式為：，A水解生成B和C，則B的結構簡式為，B和堿石灰反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為，D和二氧化碳、水反應生成苯酚E，苯酚和溴水反應生成F，B和酸反應生成G對羥基苯甲酸．

解答：解：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，I和J互為同分異構體，I中含有酯基，為，由轉化關系可知，H為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結構中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結合A的分子式知A的結構簡式為：，A水解生成B和C，則B的結構簡式為，B和堿石灰反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為，D和二氧化碳、水反應生成苯酚E，苯酚和溴水反應生成F，B和酸反應生成G對羥基苯甲酸．
（1）通過以上分析知，F(xiàn)、J的結構簡式分別為，CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：，CH₂=CHCH₂COOH；
（2）H的結構簡式為，J的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH，H發(fā)生消去反應生成J，L的結構簡式為：，則H發(fā)生縮聚反應生成L，故答案為：消去反應，縮聚反應；
（3）通過以上分析知，①H發(fā)生酯化反應生成I，所以H→I的反應方程式為：，
故答案為：；
②J發(fā)生加聚反應生成K，所以J→K的反應方程式為：，
故答案為：；
③A水解生成B和C的反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，采用正推和逆推相結合再根據(jù)題給信息推斷物質，注意A水解時不僅酯基發(fā)生取代反應且溴原子也發(fā)生取代反應，為易錯點．