Question

【題目】下面是合成藥物格列衛(wèi)的中間體J的一種合成路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為____，B的化學(xué)式為____。

（2）F中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為____

（3）B→C和I→J的反應(yīng)類(lèi)型分別為____、____。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（5）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上具有三個(gè)取代基且氨基與苯環(huán)直接相連，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)只有一個(gè)乙基，符合條件的X的結(jié)構(gòu)式有____種。

（6）寫(xiě)出用甲苯、乙醇為原料制備對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成路線(xiàn)：_________。

Answer 1

【答案】甲苯 C7H7NO2 硝基、肽鍵（酰胺基） 還原反應(yīng) 加成反應(yīng) 10

【解析】

依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A的分子式，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與濃硝酸在濃硫酸以及所給的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B分子中的硝基被還原為氨基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C在乙酸酐、冰醋酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成D()，與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，水解生成，依據(jù)合成路線(xiàn)圖，結(jié)合反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及反應(yīng)條件，判斷反應(yīng)類(lèi)型。

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的名稱(chēng)為甲苯；A與濃硝酸在濃硫酸以及題所給的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B的化學(xué)式為C7H7NO2；

(2)從F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，F中含有的官能團(tuán)為氯原子、硝基、肽鍵(酰胺基)；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B與水合肼反應(yīng)生成C，B中的硝基被還原為硝基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B→C的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；根據(jù)I、H2C-C≡N、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，I與H2N-C≡N的反應(yīng)生成J的反應(yīng)為加成反應(yīng)；

(4)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、G的分子式、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，則X分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上具有三個(gè)取代基且氨基與苯環(huán)直接相連，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)只有一個(gè)乙基，則三個(gè)取代基分別為

、、，當(dāng)、在苯環(huán)位于鄰位時(shí)，即，則在苯環(huán)上有四種位置；當(dāng)、在苯環(huán)上位于間位時(shí)，即，在苯環(huán)上有四種位置；當(dāng)、在苯環(huán)上位于對(duì)位時(shí)，即，在苯環(huán)上有兩種位置，故符合條件的X的結(jié)構(gòu)式有10種；

(6)甲苯與濃硝酸在濃硫酸以及加入的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，在水合肼作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)流程圖為：。